合成化学2024,Vol.32Issue(5) :444-450.DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23086

供-受体环丙烷二酯与苯胺的开环反应

Ring Opening Reaction of Donor Acceptor Cyclopropane Diesters with Anilines

车立杰 庞杰 吴双 刘志平 黄燕敏
合成化学2024,Vol.32Issue(5) :444-450.DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23086

供-受体环丙烷二酯与苯胺的开环反应

Ring Opening Reaction of Donor Acceptor Cyclopropane Diesters with Anilines

车立杰 1庞杰 1吴双 1刘志平 1黄燕敏1
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作者信息

  • 1. 南宁师范大学广西天然高分子化学与物理重点实验室,广西南宁 530001
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摘要

γ-氨基丁酸是许多具有生物活性的化合物的重要结构单元,发展新颖简单的合成这类化合物的方法来具有重要意义.本文以供-受体环丙烷二酯和苯胺为原料,Yb(OTf)3为催化剂,四氢呋喃(THF)为溶剂,30℃下反应4.5 h,以67%~93%收率合成了 17个γ-芳氨基-γ-苯基丁酸酯.该合成方法具有反应条件温和和底物普适性广的优点,可用于γ-芳氨基-γ-苯基丁酸酯类化合物的便捷合成.

Abstract

γ-aminobutyric acid is an important structural unit of many biologically active compounds,and it is of great significance to develop novel and simple methods for the synthesis of these com-pounds.In this paper,seventeen γ-arylamino-γ-phenylbutyrates were synthesized with donor-acceptor cyclopropanes and anilines as raw materials,Yb(OTf)3 as catalyst and THF as solvent at 30 ℃ for 4.5 h,with 67%~93%yield.This strategy has the advantages of mild reaction conditions,and wide uni-versality of substrates,and can be used for the convenient synthesis of y-arylamino-y-phenylbutyrate compounds.

关键词

供-受体环丙烷二酯/开环反应/路易斯酸/苯胺/γ-氨基丁酸

Key words

donor-acceptor cyclopropane/ring-opening reaction/lewis acid/aniline/γ-aminobutyric acid

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基金项目

广西自然科学基金(2020GXNSFAA159096)

出版年

2024
合成化学
四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学研究所

合成化学

CSTPCD
影响因子:0.42
ISSN:1005-1511
参考文献量15
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