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四元环丁烷的合成及其生物活性

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光照下[2+2]环加成反应能高效合成复杂化合物,是获得季环化合物最直接、有效的方法之一.本文成功合成1例丙烯腈化合物2及其[2+2]光环化四元环丁烷衍生物3,并对其结构,热稳定性与生物活性进行了研究.结果表明:[2+2]光环化反应降低了分子共轭性;化合物2和化合物3热稳定性良好,常温下呈晶态;化合物2和3与小牛胸腺ctDNA的荧光猝灭机制均为单一猝灭,且光环化四元环丁烷衍生物3对口腔鳞状癌细胞(OSCC)有抑制作用,半抑制浓度(IC50)为1.944 mol·L-1.
Synthesis and Biological Properties of Quaternary Cyclobutane
The[2+2]cycloaddition reaction under light irradiation can efficiently synthesize complex compounds,which is one of the most direct and effective methods to obtain quaternary compounds.Herein,we successfully synthesized a acrylonitrile compound 2 and its[2+2]cyclized quaternary cy-clobutane derivative 3,and also studied their structures,thermal stabilities,and biological activities.The results indicate that[2+2]cyclization reaction reduces molecular conjugation.Compounds 2 and 3 have the satisfied thermal stabilities and are in a crystalline state at room temperature.The fluores-cence quenching mechanism of compounds 2 and 3 and calf thymus ctDNA is single quenching,and the cyclized quaternary cyclobutane derivative 3 has an inhibitory effect on oral squamous cell carcino-ma cells(OSCC),with a half inhibitory concentration(IC50)of 1.944 mol·L-1.

cyclobutanecrystal structureelectronic structurectDNA interactionOSCC inhibition

纪周群、杨婷、顾婷婷、苏景康、唐炜、梁旭

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江苏大学附属医院,江苏大学第一临床医学院,江苏镇江 212013

江苏大学化学化工学院,江苏镇江 212013

环丁烷 晶体结构 电子结构 ctDNA相互作用 口腔鳞状癌细胞抑制

国家自然科学基金资助项目

21701058

2024

合成化学
四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学研究所

合成化学

CSTPCD
影响因子:0.42
ISSN:1005-1511
年,卷(期):2024.32(8)