合成化学2024,Vol.32Issue(10) :874-880.DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23137

对羟基苯甲醛Schiff碱的合成、表征及生物活性

Synthesis,Characterization and Bioactivities of p-Hydroxyl Benzylaldehyde Schiff Bases

吴江萌 刘泽含 杨雪丽 段旺达 陈宣博 吴蕙臣 张叶松 任思梦 许瑞波
合成化学2024,Vol.32Issue(10) :874-880.DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23137

对羟基苯甲醛Schiff碱的合成、表征及生物活性

Synthesis,Characterization and Bioactivities of p-Hydroxyl Benzylaldehyde Schiff Bases

吴江萌 1刘泽含 1杨雪丽 2段旺达 1陈宣博 1吴蕙臣 1张叶松 1任思梦 1许瑞波1
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作者信息

  • 1. 江苏海洋大学 药学院,江苏 连云港 222005
  • 2. 中国计量大学 生命科学学院,浙江 杭州 310018
  • 折叠

摘要

Schiff是优良配体,并具有抑菌、抗氧化和抗肿瘤等生物活性.以对羟基苯甲醛为原料,分别与 4-甲基、5-甲基-2-氨基吡啶反应,合成了2 个对羟基苯甲醛Schiff碱,即对羟基苯甲醛缩4-甲基-2-氨基吡啶(1)和对羟基苯甲醛缩5-甲基-2-氨基吡啶(2).采用熔点、红外光谱、紫外可见光谱、核磁共振氢谱和碳谱以及高分辨质谱等对产物结构进行了全面表征.利用微量肉汤稀释法研究其抑菌活性,结果标明:化合物 1 和化合物 2 对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的最小抑菌浓度(MIC)为0.500 mg/mL,对溶藻性弧菌、副溶血性弧菌的MIC为0.250 mg/mL.采用DPPH·法研究了化合物1 的抗氧化活性,发现其对DPPH·自由基清除率为68.1%.

Abstract

Schiff base is a class of excellent ligand,and poses interesting bioactivities such as antibac-terial,antioxidation and antineoplastic etc.Two p-hydroxybenzaldehyde Schiff bases,(p-hydroxybenz-aldehyde)-(4-methyl-2-aminopyridine)(1)and(p-hydroxybenzaldehyde)-(5-methyl-2-aminopyri-dine)(2),were prepared with p-hydroxybenzaldehyde used as raw material,which reacts with 4-meth-yl or 5-methyl-2-aminopyridine,respectively.The structures of the products were characterized by melting point,IR spectrum,UV-Vis spectrum,1 H NMR,13 C NMR and high resolution mass spec-trometry.The antibacterial activity of compound 1 and 2 was studied by microbroth dilution method,which showed that the minimum inhibitory concentration(MIC)against E.coli,S.Aaureus and B.subtilis,V.is 0.50 mg/mL,while that against alginolyticus and V.parahemolyticus is 0.25 mg/mL.The antioxidant activity of 1 was investigated by DPPH·method,which indicated that the scavenging rate of 1 on DPPH·free radical is 68.1%.

关键词

对羟基苯甲醛Schiff碱/2-氨基吡啶/水杨醛Schiff碱/抑菌作用/抗氧化活性

Key words

p-hydroxybenzaldehyde Schiff base/2-aminopyridine/salicylaldehyde/bacteriostatic effect/antioxidant activity

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基金项目

江苏省高等学校自然科学研究重大项目(19KJA430008)

大学生实践创新训练计划项目(SZ202211641640002)

出版年

2024
合成化学
四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学研究所

合成化学

CSTPCD
影响因子:0.42
ISSN:1005-1511
参考文献量5
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