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光催化二苯并噻吩的Thia-Baeyer-Villiger氧化重排反应

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二苯并噻吩(DBT)是石油深度脱硫过程中最顽固的成分.随着可持续发展的推广,急需经济绿色的方法实现DBT的脱硫过程.以金属卟啉络合物为催化剂,绿色、廉价的H2O2 为氧化剂,发展了光催化的二苯并噻吩的Thia-Baeyer-Villiger氧化重排反应,顺利地将二苯并噻吩以 83.6%的收率转化为二苯并亚磺酰内酯(BPS).所形成的BPS在碱性条件下加热,脱除SO2,可以68%的收率形成2-羟基联苯(2-HBP).该方法成功模拟了生物催化脱硫过程.
Photocatalyzed Thia-Baeyer-Villiger Oxidative Rearrangement of Dibenzothiophene
Dibenzothiophene(DBT)is the most stubborn component in the process of deep desulfuriza-tion of oil,and with the promotion of sustainable development,there is an urgent need for an economi-cal and green method to realize the desulfurization process of DBT.A light catalyzed Thia-Baeyer-Vil-liger oxidative rearrangement reaction of DBT was developed using metalloporphyrin complex as a cata-lyst and green and inexpensive H2O2 as an oxidant.The DBT was smoothly converted to dibenzo[c,e][1,2]oxathiine 6-oxide(BPS)in 83.6%yield.The formed BPS was heated under alkaline conditions to remove SO2 to form 2-hydroxybiphenyl(2-HBP)in 68%yield,which successfully simulates the bio-catalytic desulfurization process.

dibenzothiopheneBaeyer-Villiger oxidationphotocatalysisporphyrindesulfuration

胡晓芳、张建刚、赵晋忠、马小锋

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中国科学院成都生物研究所天然产物研究中心,四川成都 610041

山西农业大学基础部,山西太谷 030801

二苯并噻吩 拜耳-维立格氧化 光催化 卟啉 脱硫

四川省中央引导地方项目科技发展专项项目

2022ZYD0047

2024

合成化学
四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学研究所

合成化学

CSTPCD
影响因子:0.42
ISSN:1005-1511
年,卷(期):2024.32(10)
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