合成化学2024,Vol.32Issue(10) :881-886.DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23158

光催化二苯并噻吩的Thia-Baeyer-Villiger氧化重排反应

Photocatalyzed Thia-Baeyer-Villiger Oxidative Rearrangement of Dibenzothiophene

胡晓芳 张建刚 赵晋忠 马小锋
合成化学2024,Vol.32Issue(10) :881-886.DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23158

光催化二苯并噻吩的Thia-Baeyer-Villiger氧化重排反应

Photocatalyzed Thia-Baeyer-Villiger Oxidative Rearrangement of Dibenzothiophene

胡晓芳 1张建刚 2赵晋忠 2马小锋3
扫码查看

作者信息

  • 1. 中国科学院成都生物研究所天然产物研究中心,四川成都 610041;山西农业大学基础部,山西太谷 030801
  • 2. 山西农业大学基础部,山西太谷 030801
  • 3. 中国科学院成都生物研究所天然产物研究中心,四川成都 610041
  • 折叠

摘要

二苯并噻吩(DBT)是石油深度脱硫过程中最顽固的成分.随着可持续发展的推广,急需经济绿色的方法实现DBT的脱硫过程.以金属卟啉络合物为催化剂,绿色、廉价的H2O2 为氧化剂,发展了光催化的二苯并噻吩的Thia-Baeyer-Villiger氧化重排反应,顺利地将二苯并噻吩以 83.6%的收率转化为二苯并亚磺酰内酯(BPS).所形成的BPS在碱性条件下加热,脱除SO2,可以68%的收率形成2-羟基联苯(2-HBP).该方法成功模拟了生物催化脱硫过程.

Abstract

Dibenzothiophene(DBT)is the most stubborn component in the process of deep desulfuriza-tion of oil,and with the promotion of sustainable development,there is an urgent need for an economi-cal and green method to realize the desulfurization process of DBT.A light catalyzed Thia-Baeyer-Vil-liger oxidative rearrangement reaction of DBT was developed using metalloporphyrin complex as a cata-lyst and green and inexpensive H2O2 as an oxidant.The DBT was smoothly converted to dibenzo[c,e][1,2]oxathiine 6-oxide(BPS)in 83.6%yield.The formed BPS was heated under alkaline conditions to remove SO2 to form 2-hydroxybiphenyl(2-HBP)in 68%yield,which successfully simulates the bio-catalytic desulfurization process.

关键词

二苯并噻吩/拜耳-维立格氧化/光催化/卟啉/脱硫

Key words

dibenzothiophene/Baeyer-Villiger oxidation/photocatalysis/porphyrin/desulfuration

引用本文复制引用

基金项目

四川省中央引导地方项目科技发展专项项目(2022ZYD0047)

出版年

2024
合成化学
四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学研究所

合成化学

CSTPCD
影响因子:0.42
ISSN:1005-1511
参考文献量1
段落导航相关论文