合成化学2024,Vol.32Issue(12) :1013-1020.DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.24015

铜盐催化5-乙炔基-噁唑烷-2,4-二酮与芳香伯胺的脱羧炔丙氨化反应

Copper Salt-catalyzed Decarboxylative Amination of 5-Ethynyl-oxazolidine-2,4-dione and Aromatic Primary Amines

孙婷珈 孙国银 周鸣强 赵建强 葛真真 袁伟成
合成化学2024,Vol.32Issue(12) :1013-1020.DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.24015

铜盐催化5-乙炔基-噁唑烷-2,4-二酮与芳香伯胺的脱羧炔丙氨化反应

Copper Salt-catalyzed Decarboxylative Amination of 5-Ethynyl-oxazolidine-2,4-dione and Aromatic Primary Amines

孙婷珈 1孙国银 1周鸣强 1赵建强 2葛真真 1袁伟成3
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作者信息

  • 1. 中国科学院成都有机化学研究所手性药物国家工程研究中心,四川成都 610041;中国科学院大学,北京 100049
  • 2. 中国科学院成都有机化学研究所手性药物国家工程研究中心,四川成都 610041;成都大学高等研究院,四川成都 610106
  • 3. 中国科学院成都有机化学研究所手性药物国家工程研究中心,四川成都 610041;中国科学院大学,北京 100049;成都大学高等研究院,四川成都 610106
  • 折叠

摘要

α-四取代氨基酸衍生物作为一种重要的非天然氨基酸单元,广泛存在于药物分子、天然产物以及生物活性分子中.铜催化乙炔基取代的环状碳酸酯类或氨基甲酸酯类化合物的脱羧反应是有机化学领域的研究热点,设计并合成了底物5-乙炔基-噁唑烷-2,4-二酮(EODO),并将其用于铜盐催化乙炔基取代的噁唑烷酮与芳香伯胺的脱羧炔丙氨化反应.该反应以良好到优秀的收率(58%~94%)合成了 12个结构新颖的α-四取代氨基酸衍生物(3a~3l),其结构经1H NMR、13C NMR 和 HR-MS(ESI-TOF)表征.

Abstract

Alpha-tetrasubstituted amino acid derivatives,as a class of important non-natural amino acid moieties,are widely found in drug molecules,natural products and biologically active molecules.The copper-catalyzed decarboxylation of ethynyl-substituted cyclic carbonate or carbamate is a hot topic in organic chemistry.In this article,we have designed and synthesized the substrate of 5-ethynyloxazo-lidine-2,4-diones(EODO).The copper-catalyzed decarboxylative propargylic amination reaction be-tween EODO and aromatic primary amines enables the synthesis of twelve novel α-tetrasubstituted ami-no acid derivatives(3a~3l)with good to excellent yields(58%~94%).The products were charac-terized by 1H NMR,13 C NMR and HR-MS(ESI-TOF).

关键词

α-四取代氨基酸衍生物/5-乙炔基-噁唑烷-2,4-二酮(EODO)/脱羧反应/炔丙位氨化/芳香伯胺

Key words

α-tetrasubstituted amino acid/5-ethynyloxazolidine-2,4-diones(EODO)/decarboxyla-tion/propargylic amination/aromatic primary amine

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出版年

2024
合成化学
四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学研究所

合成化学

CSTPCD
影响因子:0.42
ISSN:1005-1511
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