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季铵盐C—N键断裂构建C—X键的研究进展

Advances in Formation of C—X Bonds via Cleavage of C—N Bond of Quaternary Ammonium Salts

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胺类种类繁多,原料易得.胺类的C—N键键能较大,一般需要通过活化再进行断裂.近些年发展了多种氨基的活化方法,其中把胺类转化为季铵盐的活化方法,制备容易、存放稳定,具有一定优势.最近十年左右,芳香胺和苄胺衍生的季铵盐通过C—N键断裂、构建各种C—X键的研究取得了巨大的研究进展.本综述主要论述了最近几年需要和不需要过渡金属催化的季铵盐通过C—N键断裂构建C—X键的反应.通过C—N键断裂,季铵盐可以构建C—B键、C—C键、C—N键、C—O键、C—Si键、C—P键、C—S键、C—Se键等,合成硼酸酯、芳烃、烷烃、醚类、胺类、硅烷、膦、硫醚、二硫化物、硒醚、二硒化物等化合物.而且,如果是采用手性苄胺衍生的季铵盐,还可以得到多种高对映体纯的手性有机化合物;季铵盐的手性在产物中保持良好,并且,对所有反应都发生SN2型的构型翻转.

王一丁、李福海、曾庆乐

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成都理工大学 地质灾害防治与地质环境保护国家重点实验室 材料与化学化工学院 成都610059

胺类 季铵盐 C—N键断裂 C—X键偶联 手性保留

国家自然科学基金国家自然科学基金成都市科技局项目地质灾害防治与地质环境保护国家重点实验室项目

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2022

化学学报
中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所

化学学报

CSTPCDCSCD北大核心SCI
影响因子:1.401
ISSN:0567-7351
年,卷(期):2022.80(3)
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