化学研究2022,Vol.33Issue(3) :209-213.DOI:10.14002/j.hxya.2022.03.003

2-溴丁酰氯与8-羟基喹诺酮在无水三氯化铝催化下的反应研究

Study on the reaction of 2-bromobutyryl chloride and 8-hydroxyquinolone catalyzed by aluminum chloride

段怡静 蔡林林 刘雨婷 罗贵琴 余镜瑶 钟柳 王启卫 刘治国
化学研究2022,Vol.33Issue(3) :209-213.DOI:10.14002/j.hxya.2022.03.003

2-溴丁酰氯与8-羟基喹诺酮在无水三氯化铝催化下的反应研究

Study on the reaction of 2-bromobutyryl chloride and 8-hydroxyquinolone catalyzed by aluminum chloride

段怡静 1蔡林林 1刘雨婷 2罗贵琴 2余镜瑶 2钟柳 2王启卫 1刘治国1
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作者信息

  • 1. 西华大学 理学院,四川 成都610039;小分子手性化学药物研究与应用宜宾市重点实验室,四川 宜宾644002
  • 2. 西华大学 理学院,四川 成都610039
  • 折叠

摘要

酰氯与酚在无水三氯化铝等路易斯酸催化下能顺利地进行傅-克反应,但是2-溴丁酰氯与8-羟基喹诺酮在无水三氯化铝催化下没有得到预期的目标化合物.利用核磁共振氢谱(1 H NMR)和液质联用(LC-MS)分析证明,在无水三氯化铝存在下,2-溴丁酰氯与8-羟基喹诺酮于-10~40℃反应主要生成酯化产物8-(2-溴丁酰氧基)喹诺酮以及少量氯取代溴的酯化物8-(2-氯丁酰氧基)喹诺酮.LC-MS分析表明,在反应温度70℃时,2-溴丁酰氯与8-羟基喹诺酮在无水三氯化铝存在下发生了傅-克反应,同时发生了消除一分子卤化氢的反应,生成了5-(2-丁烯酰基)-8-羟基喹诺酮和7-(2-丁烯酰基)-8-羟基喹诺酮为主的混合物.

关键词

8-羟基喹诺酮/8-(2-溴丁酰氧基)喹诺酮/2-溴丁酰氯

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基金项目

四川省科技重点项目(2020DYF1385)

出版年

2022
化学研究
河南大学

化学研究

CSTPCD
影响因子:0.471
ISSN:1008-1011
参考文献量2
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