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4,4'-二(2-羟基-4-甲基-1-偶氮苯)苯磺酰替苯胺的合成及表征

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偶氮染料是目前用于纤维染色的一类重要化合物,将4,4'-二氨基苯磺酰替苯胺(DASA)制成重氮盐,然后在一定条件下与3-甲基苯酚进行偶联反应制得了一种新的化合物4,4'-二(2-羟基-4-甲基-1-偶氮苯)苯磺酰替苯胺.并通过实验条件的优化,确定了该反应的最佳实验条件为:芳香胺与亚硝酸钠的物质的量之比为1∶2.6、重氮盐与3-甲基苯酚的物质的量之比为1∶1、反应时间45 min、反应温度0~5℃、pH为9,产率为86.2%.并用HPLC-MS、1H NMR对产物结构进行了表征,结果表明目标产物4,4'-二(2-羟基-4-甲基-1-偶氮苯)苯磺酰替苯胺被成功合成.
Synthesis and characterization of 4,4'-di(2-hydroxy-4-methyl-1-azobenzene)benzene sulfonylanilide
Azo dyes are important compounds used for fiber dyeing.In this work,4,4'-diaminobenzenesulphanilide(DASA)was converted to diazonium salt,and then coupled with 3-methylphenol under certain conditions to produce a new compound,4,4'-di(2-hydroxy-4-methyl-1-azobenzene)benzene sulfonylanilide.The optimization reaction conditions:the molar ratio of aromatic amine to sodium nitrite was 1∶2.6,the molar ratio of diazonium salt to 3-methylphenol was 1∶1,the reaction time was 45 min,the reaction temperature was 0-5℃and the pH was 9.The yield can reach 86.2%under the optimized reaction conditions.Finally,the product was characterized by HPLC-MS and 1H NMR,and the results showed that the target compound was successfully synthesized.

DASAdiazotization4,4'-di(2-hydroxy-4-methyl-1-azobenzene)benzene sulfonylanilide

安亚丹、张攀、毛雅君、邵香敏、赵文善

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郑州工业应用技术学院 水环境与健康河南省工程技术研究中心,河南 郑州 451100

河南大学 化学与分子科学学院,河南 开封 475004

DASA 重氮化 4,4'-二(2-羟基-4-甲基-1-偶氮苯)苯磺酰替苯胺

郑州工业应用技术学院2023年校级一般科研项目

2023YB010

2024

化学研究
河南大学

化学研究

CSTPCD
影响因子:0.471
ISSN:1008-1011
年,卷(期):2024.35(5)