井冈山大学学报(自然科学版)2024,Vol.45Issue(1) :23-26.DOI:10.3969/j.issn.1674-8085.2024.01.004

不对称Heck反应合成手性哌啶衍生物

SYNTHESIS OF CHIRAL PIPERIDINE DERIVATIVES VIA ASYMMETRIC HECK REACTION

邵钰 逯飞 刘小宇
井冈山大学学报(自然科学版)2024,Vol.45Issue(1) :23-26.DOI:10.3969/j.issn.1674-8085.2024.01.004

不对称Heck反应合成手性哌啶衍生物

SYNTHESIS OF CHIRAL PIPERIDINE DERIVATIVES VIA ASYMMETRIC HECK REACTION

邵钰 1逯飞 1刘小宇1
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作者信息

  • 1. 四川大学华西药学院,四川,成都 610041
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摘要

手性哌啶骨架广泛存在于药物和活性天然产物分子中.本研究发展了一种新型不对称Heck反应,用于合成手性哌啶衍生物.通过对反应条件进行筛选,得到了最优反应条件:催化剂为[Pd(allyl)Cl]2(5 mol%),配体为L5(10 mol%),NaOMe(3.0 equiv)作碱,在 110℃的混合溶剂(PhMe/MeOH = 5/1)中回流反应 20 h.该不对称Heck反应显示出良好的底物普适性,可用于构建多种含有季碳中心的手性哌啶衍生物.

Abstract

Chiral piperidine backbones are widely found in the drugs and bioactive natural products.In the present study,a new asymmetric Heck reaction has been developed that allows synthesis of chiral piperidine derivatives.After screening of reaction conditions,the optimal conditions were obtained:[Pd(allyl)Cl]2(5 mol%)as catalyst,L5(10 mol%)as ligand,NaOMe(3.0 equiv)as base,mixed solvent(PhMe/MeOH = 5/1)at 110℃for 20 hours.This method displays a good substrate scope,which could facilitate the preparation of chiral piperidine derivatives with quaternary stereogenic centers.

关键词

不对称催化/Heck反应/手性哌啶衍生物

Key words

asymmetric catalysis/Heck reaction/chiral piperidine derivatives

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基金项目

国家自然科学基金项目(21871189)

四川省科技计划项目(2022JDJQ0048)

出版年

2024
井冈山大学学报(自然科学版)
井岗山大学

井冈山大学学报(自然科学版)

影响因子:0.298
ISSN:1674-8085
参考文献量5
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