井冈山大学学报(自然科学版)2024,Vol.45Issue(6) :43-48.DOI:10.3969/j.issn.1674-8085.2024.06.007

高纯度三唑硫酮类杀菌剂丙硫菌唑的合成研究

SYNTHESIS OF HIGH-PURITY TRIAZOLE THIOKETONE FUNGICIDE PROTHIOCONAZOLE

徐富渭 徐雅炘 袁淑婷 喻理德 邓鸿铭 李云健 周晓平
井冈山大学学报(自然科学版)2024,Vol.45Issue(6) :43-48.DOI:10.3969/j.issn.1674-8085.2024.06.007

高纯度三唑硫酮类杀菌剂丙硫菌唑的合成研究

SYNTHESIS OF HIGH-PURITY TRIAZOLE THIOKETONE FUNGICIDE PROTHIOCONAZOLE

徐富渭 1徐雅炘 2袁淑婷 2喻理德 2邓鸿铭 2李云健 2周晓平3
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作者信息

  • 1. 江西中医药大学药学院,江西,南昌 330004;乐平市人民医院,江西,乐平 333300
  • 2. 江西中医药大学药学院,江西,南昌 330004
  • 3. 江西神你卫生用品有限公司,江西,永丰 331500
  • 折叠

摘要

本实验研究以1-(1-氯环丙基)乙酮为原料,经氯化、格氏反应制得2-(1-氯环丙烷基)-3-氯-1-(2-氯苯基)-2-丙醇,其在碱性条件下与1,2,4-三氮唑反应制得2-(1-氯环丙烷基)-3-(1,2,4-三氮唑-1-基)-1-(2-氯苯基)-2-丙醇,最后与硫发生亲电加成反应制得目标产物,产品经1HNMR鉴定,其结构和丙硫菌唑结构相一致.该生产工艺操作简便,解决了 1,2,4-三氮唑引入具有的位置选择性问题,该步反应的产率提高到59.8%,适合工业化生产.

Abstract

Using 1-(1-chlorocyclopropyl)ethanone as the raw material,2-(1-chlorocyclopropane)-3-chloro-1-(2-chlorophenyl)-2-propanol was prepared through chlorination and Grignard reaction.It reacts with 1,2,4-triazole under alkaline conditions to obtain 2-(1-chlorocyclopropane)-3-(1,2,4-triazole-1-yl)-1-(2-chlorophenyl)-2-propanol.Finally,it reacted with sulfur by electrophilic addition reactionto obtain the target product.The product was identified by 1H NMR and its structure is consistent with that of prothioconazole.This process is easy to operate and solves the problem of position selectivity in the introduction of 1,2,4-triazole.The yield of this reaction step is increased to 59.8%,which is suitable for industrial production.

关键词

杀菌剂/丙硫菌唑/合成

Key words

fungicides/prothioconazole/synthesis

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出版年

2024
井冈山大学学报(自然科学版)
井岗山大学

井冈山大学学报(自然科学版)

影响因子:0.298
ISSN:1674-8085
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