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5-溴-2,3-二氢苯并呋喃-7-磺酰氯的合成

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以苯酚为原料,经取代、环合、溴代和氯磺化4步反应合成了含有二氢苯并呋喃骨架的杂环类磺酰氯衍生物5-溴-2,3-二氢苯并呋喃-7-磺酰氯.针对氯磺化步骤优化了工艺条件.优化条件为:n(5-溴-2,3-二氢苯并呋喃)∶n(氯磺酸)=1∶6、反应温度25℃、反应时间2.5 h.优化条件下目标产物收率达81%,其结构经1HNMR、13CNMR、质谱和IR确证.
Synthesis of 5-Bromo-2,3-dihydrobenzofuran-7-sulfonyl Chloride
5-Bromo-2,3-dihydrobenzofuran-7-sulfonyl chloride as a derivative of heterocyclic sulfonyl chloride containing a dihydrobenzofuran skeleton was synthesized from phenol through a four-step reaction including substitution,cyclization,bromination and chlorosulfonation.The synthetic conditions were optimized for the chlorosulfonation step.The optimized conditions were as follows:the molar ratio of n(5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran)∶n(chlorosulfonic acid)=1∶6,under the reaction temperature of 25℃,reaction time of 2.5 h.The yield under the optimized conditions reached 81%.The target product was confirmed by 1H NMR,13C NMR,HRMS,and IR.

heterocyclessulfonyl chloridedihydrobenzofuran

李骁、程仁宇、冯欣、高正亚、张茂风

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苏州卫生职业技术学院药学院,江苏苏州 215009

江苏省肿瘤小分子靶向治疗及伴随诊断工程研究中心,江苏苏州 215009

杂环 磺酰氯 二氢苯并呋喃

江苏省高等学校"青蓝工程"项目苏州市科技计划基础研究计划苏州卫生职业技术学院科技创新团队项目

苏教师函[2023]27号SKY2023135SZWZYTD202204

2024

精细化工中间体
湖南化工研究院

精细化工中间体

CSTPCD
影响因子:0.236
ISSN:1009-9212
年,卷(期):2024.54(1)
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