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N-芳基-2-(2-羟基苄氧基)乙酰芳胺类化合物的合成及其生物活性研究

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2-溴乙酰芳胺与水杨醇在碳酸钾的作用下经氧烷基化反应合成了一系列新型N-芳基-2-(2-羟基苄氧基)乙酰胺类化合物(2),并用1H NMR、13C NMR等对目标化合物的结构进行了表征.测定了化合物(2)的离体抑菌活性和抗癌活性,结果表明化合物N-(3-甲基苯基)-2-(2-羟基苄氧基)乙酰胺((2)c)和A-(4-氯苯基)-2-(2-羟基苄氧基)乙酰胺((2)j)对水稻稻瘟病菌的抑制活性均为91.8％,化合物(2)c对黄瓜灰霉病菌、菌核病菌的抑制活性分别为88.6％和86.7％.化合物N-(2-甲氧基苯基)-2-(2-羟基苄氧基)乙酰胺((2)e)、N-(2-氯苯基)-2-(2-羟基苄氧基)乙酰胺((2)h)对肝癌细胞HCCLM3的抑制率为94.2％和92.4％.
Synthesis and Biological Activity of N-Aryl-2-(2-hydroxybenzyloxy)acetamide Compounds
A series of novel N-aryl-2-(2-hydroxybenzyloxy)acetamides were synthesized by the reaction of N-aryl-2-bromoacetamides with salicyl alcohol in the presence of potassium carbonate.The structures of the target compounds were characterized by 1H NMR and 13C NMR.The in vitro fungicidal and antitumor activity of compounds(2)were evaluated.The results showed that both compounds(2)c and(2)j exhibited 91.8% activity against Magnaporthe oryzae.Compound(2)c also displayed 88.6% and 86.7% activity against Botrytis cinerea and Sclerotinia sclerotiorum,respectively.Compounds(2)e and(2)h showed 94.2% and 92.4% activity against HCCLM3.

acetamideN-aryl-2-(2-hydroxybenzoxy)acetamidesynthesisfungicidal activityantitumor activity

肖湘昭、唐子龙、林迪、陈哲彦、胡在秋

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湖南科技大学理论有机化学与功能分子教育部重点实验室,湖南湘潭 411201

湖南科技大学化学化工学院,湖南湘潭 411201

酰胺 N-芳基-2-(2-羟基苄氧基)乙酰胺 合成 抑菌活性 抗癌活性

国家自然科学基金项目国家自然科学基金项目湖南省自然科学基金项目湖湘高层次人才聚集工程-创新团队

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2024

10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2024.03.002

精细化工中间体
湖南化工研究院

精细化工中间体

CSTPCD
影响因子：0.236
ISSN：1009-9212
年,卷(期)：2024.54(3)