精细化工中间体2024，Vol.54Issue(5) ：10-14.DOI:10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2024.05.003

新型2-氨基-4-苯基-3-氰基-4H-吡喃并熊果酸衍生物的设计合成及活性研究

Design,Synthesis and Antitumor Evaluation of 2-Amino-4-phenyl-3-cyano-4H-pyran-ursolic Acid Hybrids

杨俊 黄蕊 杨显娟 舒海霞 梁光平
精细化工中间体2024，Vol.54Issue(5) ：10-14.DOI:10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2024.05.003
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新型2-氨基-4-苯基-3-氰基-4H-吡喃并熊果酸衍生物的设计合成及活性研究

Design,Synthesis and Antitumor Evaluation of 2-Amino-4-phenyl-3-cyano-4H-pyran-ursolic Acid Hybrids

杨俊 1黄蕊 1杨显娟 1舒海霞 1梁光平1
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作者信息

  • 1. 遵义医药高等专科学校,贵州遵义 563006
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摘要

以熊果酸为原料,经过氧化、缩合、取代、环化四步反应得到2-氨基-4-苯基-3-氰基-4H-吡喃并熊果酸衍生物4a、4b和4c,其结构经过1H NMR、13C NMR、HRMS确证.采用CCK-8法评价化合物4a～4c对人非小细胞肺癌细胞株(A549)、人肺腺癌耐顺铂细胞株(A549/DDP)的抗增殖活性,化合物4a～4c对A549及A549/DDP细胞的抑制活性都优于阳性对照药物顺铂,其中化合物4b对A549/DDP细胞表现出良好的体外抑制活性[IC50=(0.087±0.003)μmol/L]及选择性.

Abstract

Using ursolic acid as the raw material,2-amino-4-phenyl-3-cyano-4H-pyran-ursolic acid hybrids of 4a,4b,and 4c were synthesized through four steps of reactions:oxidation,condensation,substitution,and cyclization.Their structures were characterized by 1H NMR,13C NMR and HRMS.The antiproliferative activities of compounds 4a to 4c against human non-small cell lung cancer cells(A549)and cisplatin-resistant human lung adenocarcinoma cells(A549/DDP)were evaluated using the cell counting kit-8(CCK-8).Compounds 4a to 4c exhibited superior inhibitory activities against both A549 and A549/DDP cells compared to the positive control drug cisplatin.Among them,compound 4b demonstrated notable in vitro antiproliferative activity[IC50=(0.087±0.003)μmol/L]and selectivity towards A549/DDP cells.

关键词

熊果酸/2-氨基-4-苯基-3-氰基-4H-吡喃/色烯/人肺腺癌耐顺铂细胞株A549/DDP

Key words

ursolic acid/2-amino-4-phenyl-3-cyano-4H-pyran/chromenes/cisplatin-resistant human lung adenocarcinoma cells

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基金项目

遵义市科技合作计划项目(遵市科合HZ字2023459号)

遵义市科技合作计划项目(2023454号)

贵州省第六批高层次创新型人才遴选培养计划——千层次人才项目(黔委人领办发[2022]3号)

出版年

2024
精细化工中间体
湖南化工研究院

精细化工中间体

CSTPCD
影响因子：0.236
ISSN：1009-9212
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