渤海大学学报(自然科学版)2024,Vol.45Issue(1) :21-31.

新型吡咯[3,4-b]喹啉-1-酮衍生物的简便合成

A simple and convenient synthesis of pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one derivatives

张红 王荐辕 李承 孙铭阳
渤海大学学报(自然科学版)2024,Vol.45Issue(1) :21-31.

新型吡咯[3,4-b]喹啉-1-酮衍生物的简便合成

A simple and convenient synthesis of pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one derivatives

张红 1王荐辕 2李承 3孙铭阳1
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作者信息

  • 1. 渤海大学化学与材料工程学院,辽宁锦州 121013
  • 2. 抚顺师范高等专科学校化学工程系,辽宁抚顺 113103
  • 3. 辽宁省辽阳生态环境监测中心,辽宁辽阳 111099
  • 折叠

摘要

报道以2-氯甲基喹啉-3-羧酸乙酯为底物,通过与各种芳胺及脂肪胺类化合物在乙醇-乙酸(10:1,v/v)的混合溶剂体系中,经连续的亲核取代和分子内的亲核环化反应过程,一步合成了一系列新型的N-取代-2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-b]喹啉-1-酮类化合物.该合成方法具有实验操作简便,反应条件温和,后处理简单和产率高等优点,具有很好的实际应用价值.

Abstract

A simple and concise construction of a series of new quinoline-based isoindolin-l-ones,namely N-substituted-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-ones,wherein the benzene moiety of isoindolin-l-one is replaced by a quinoline ring has been achieved via a two-step procedure,involving the one-step synthesis of ethyl 2-chloromethyl-quinoline-3-carboxylate followed by its one-pot reaction with various amines in a refluxing EtOH-AcOH(v/v,10:1)solvent system.These newly synthesized compounds could be good candidates for the development of lead compounds for use in medicinal chemistry.

关键词

喹啉/胺类化合物/亲核取代/环化

Key words

quinoline/amines/nucleophilic substitution reaction/cyclization

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基金项目

辽宁省教育厅面上项目(JTTMS1618)

辽宁省科技厅博士启动项目(2019-BS-004)

出版年

2024
渤海大学学报(自然科学版)
渤海大学

渤海大学学报(自然科学版)

影响因子:0.37
ISSN:1673-0569
参考文献量4
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