海洋生物碱Aaptamine的全合成
Total synthesis of Aaptamine
张佳 1卞长昊 1薛海涛 1廖洪泽 1林厚文1
作者信息
- 1. 上海交通大学 医学院附属仁济医院海洋药物研究中心,上海 200127
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摘要
目的 设计了一条高效的海洋生物碱Aaptamine的合成路线.方法 该合成路线使用廉价易得的6,7-二甲氧基四氢异喹啉为原料,经过六步反应成功合成目标天然产物,总产率约为 21%.全合成中的关键步骤包括甲基化反应和在布朗斯特酸的作用下,Vilsmeier试剂促进关环生成苯并[de][1,6]萘啶骨架结构.结论 关键中间体和产物结构经1 H-NMR、13 C-NMR和HR-MS(ESI)进行了确证.本文所提供的合成路线简单易行、合成步骤相对较短,为Aaptamine类生物碱的开发应用奠定了基础.
Abstract
Objective To develop an efficient synthetic route of Aaptamine,a marine alkaloid in this study.Methods Starting from readily available 6,7-dimethoxytetrahydroisoquinoline,the target natural product can be synthesized successfully in six steps with an overall yield of approximately 21%.The key steps in the synthesis involved a methylation and a cyclization promoted by Vilsmeier reagent in the presence of Brønsted acid,leading to the formation of a benzo[de][1,6]naphthyridine skeleton.Conclusion The structures of all intermediates and target product are confirmed by 1 H-NMR,13 C-NMR and HR-MS(ESI).The synthetic route is straightforward and efficient,with relatively short steps,laying a foundation for the development and application of Aaptamine-type alkaloids.
关键词
Vilsmeier试剂/天然产物/Aaptamine/全合成Key words
Vilsmeier reagent/natural products/Aaptamine/total synthesis引用本文复制引用
基金项目
国家重点研发计划(2022YFC2804100)
国家自然科学基金(81903499)
上海市高水平地方高校创新团队项目(SHSMU-ZDCX20212702)
出版年
2024
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