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N-甲氧基-12-甲酰基红紫素-18己亚酰胺的合成

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为了寻找新型光动力抗癌药物,该文选择脱镁叶绿酸-a甲酯1为起始原料,通过外接环的空气氧化转化成红紫素-18甲酯2,再与盐酸羟胺进行酰胺化反应得N-羟基红紫素-18亚酰胺3,利用外接环上羰基的活化作用,在氢氧化锂促进下于12-位发生空气氧化反应,分别得到N-羟基-12-羟甲基红紫素-18己亚酰胺甲酯4和N-羟基-12-甲酰基红紫素-18己亚酰胺甲酯5,再选择亚硝酸钠为氧化剂,于乙酐中将前者的12-位羟甲基氧化成甲酰基,以56%的产率得到期望的氧化产物.所得到的叶绿素类二氢卟吩衍生物的化学结构均经UV、IR和1H NMR予以证实,同时,尝试讨论了红紫素亚酰胺外接环的互变结构与氧化反应机理.

初晓辉、高娜、王进军

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烟台理工学院

烟台理工学院 山东烟台264005

叶绿素 脱镁叶绿酸 红紫素-18 亚酰胺化 空气氧化

国家自然科学基金

21272048

2022

通化师范学院学报
通化师范学院

通化师范学院学报

影响因子:0.266
ISSN:1008-7974
年,卷(期):2022.43(12)
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