无机化学学报2024,Vol.40Issue(9) :1653-1660.DOI:10.11862/CJIC.20240154

一例简单的席夫碱探针对次氯酸根的荧光开启识别及生物成像应用

A simple Schiff base probe for the fluorescent turn-on detection of hypochlorite and its biological imaging application

闫金龙 吴伟娜 王元
无机化学学报2024,Vol.40Issue(9) :1653-1660.DOI:10.11862/CJIC.20240154

一例简单的席夫碱探针对次氯酸根的荧光开启识别及生物成像应用

A simple Schiff base probe for the fluorescent turn-on detection of hypochlorite and its biological imaging application

闫金龙 1吴伟娜 2王元2
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作者信息

  • 1. 焦作师范高等专科学校理工学院,焦作 454001
  • 2. 河南理工大学化学化工学院,河南省煤炭绿色转化重点实验室,焦作 454000
  • 折叠

摘要

通过缩合反应制备了一例简单的席夫碱探针苯并色烯-2-甲醛缩二氨基马来腈(1),使用核磁共振氢谱/碳谱、质谱和单晶X射线衍射等手段表征了探针的结构.荧光测试表明,探针1自身无荧光,而次氯酸根(ClO-)能够特异性打开探针1在530 nm处的强荧光发射.探针1对ClO-响应灵敏且在数秒内完成.通过质谱和理论计算手段研究了ClO-介导的探针1的分解反应机理.此外,该探针还可用于活细胞、斑马鱼和拟南芥中ClO-的荧光成像.

Abstract

A simple Schiff base probe,namely 2-(((E)-(3H-benzo[f]chromen-2-yl)methylene)amino)-3-aminomaleon-itrile(1),was prepared by the condensation reaction,which was characterized through 1H NMR,13C NMR,ESI-MS,and single crystal X-ray diffraction.The fluorescence experiments indicated that probe 1 was non-emissive,while hypochlorite(ClO-)could induce a strong emission of the probe at 530 nm.The response of probe 1 toward ClO-was highly sensitive and finished within a few seconds.The ClO--promoted decomposition of probe 1 was suggested by spectral and theoretical methods.Furthermore,the probe was applied to imaging exogenous and endogenous ClO-in living cells,zebrafish,and Arabidopsis thaliana.CCDC:2353078.

关键词

苯并色烯/生物成像/荧光探针/次氯酸根/席夫碱

Key words

benzo[f]chromene/biological imaging/fluorescent probe/hypochlorite/Schiff base

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基金项目

河南省自然科学基金(242300420190)

河南省科技攻关项目(242102320058)

河南省教育厅高等学校重点科研项目(24A150010)

河南省高校基本科研业务费项目(NSFRF240809)

河南省高校基本科研业务费项目(NSFRF230402)

河南理工大学"双一流"创建工程项目(AQ20230745)

河南理工大学"双一流"创建工程项目(AQ20230754)

焦作师范高等专科学校高层次科研培育基金项目(GJ-2023-06)

出版年

2024
无机化学学报
中国化学会

无机化学学报

CSTPCD北大核心
影响因子:0.665
ISSN:1001-4861
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