有机化学2024,Vol.44Issue(1) :224-231.DOI:10.6023/cjoc202309003

钯催化联烯胺区域选择性芳基酚氧化反应

Palladium-Catalyzed Regioselective Aryl Phenoxylation of Allenamide

孟宪强 杨艺 梁万洁 王靖涛 张荣葵 刘会
有机化学2024,Vol.44Issue(1) :224-231.DOI:10.6023/cjoc202309003

钯催化联烯胺区域选择性芳基酚氧化反应

Palladium-Catalyzed Regioselective Aryl Phenoxylation of Allenamide

孟宪强 1杨艺 2梁万洁 3王靖涛 4张荣葵 5刘会6
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作者信息

  • 1. 山东理工大学化学化工学院 山东淄博 255049;山东安得医疗用品股份有限公司 山东淄博 255086
  • 2. 山东理工大学化学化工学院 山东淄博 255049
  • 3. 山东安得医疗用品股份有限公司 山东淄博 255086
  • 4. 天津大学化工学院 天津 300072
  • 5. 淄博市中心医院无菌供应中心 山东淄博 255020
  • 6. 山东理工大学化学化工学院 山东淄博 255049;天津大学化工学院 天津 300072;淄博市中心医院无菌供应中心 山东淄博 255020
  • 折叠

摘要

在温和的反应条件下,实现了一种钯催化的联烯胺与苯酚衍生物的区域选择性芳基酚氧化反应,以中等至优异的产率提供了有价值的支链烯丙基醚产物.该反应过程中只观察到了联烯胺的近端加成产物,没有观察到远端加成产物.这种在联烯胺的α位置发生的亲核进攻可能是由钯配合物的位阻效应引起的.

Abstract

A palladium-catalyzed regioselective aryl phenoxylation of allenamide with phenol derivatives has been developed,providing valuable branched allyl ether products in moderate to excellent yields under mild reaction conditions.Importantly,only the proximal addition products of allenamide were observed in the reaction process,and no distal addition products were observed.A coordinated palladium complex was proposed to be responsible for the excellent proximal addition in the insertion step.The final nucleophilic attack at α-position was induced by the steric effect of palladium complex.

关键词

钯催化/近端加成/芳基酚氧化

Key words

palladium-catalysis/proximal addition/aryl phenoxylation

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基金项目

国家自然科学基金(22078178)

出版年

2024
有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
参考文献量59
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