黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成
Asymmetric Synthesis of the Contact Sex Pheromone of Neoclytus acuminatus acuminatus(Fabricius)
于士航 1刘嘉威 1安碧玉 1边庆花 1王敏 1钟江春1
作者信息
- 1. 中国农业大学理学院 应用化学系 北京 100193
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摘要
黑腹尼虎天牛是一种危害林木与果树的蛀干害虫,其接触性信息素为(R)-9-甲基二十七烷、(R)-7-甲基二十五烷和(R)-7-甲基二十七烷.以(S)-环氧丙烷为手性源,环氧丙烷与格氏试剂的开环加成、仲磺酸酯与格氏试剂的SN2烷基化以及手性醛的Wittig偶联为关键步骤,发展了一种新的合成黑腹尼虎天牛接触性信息素的方法.
Abstract
Neoclytus acuminatus acuminatus(Fabricius)is a wood-boring pest of forests and orchards.Its contact sex pheromones were(R)-9-methylheptacosane,(R)-7-methylheptacosane and(R)-7-methylpentacosane.A new and efficient synthesis of the contact sex pheromone was developed from chiral synthon of(S)-2-methyloxirane.This procedure mainly involved ring-opening reaction of(S)-2-methyloxirane,SN2 allylation of secondary tosylate and Wittig coupling of chiral al-dehyde.
关键词
黑腹尼虎天牛/接触性信息素/手性源/(S)-环氧丙烷/不对称合成Key words
Neoclytus acuminatus acuminatus/contact sex pheromone/chiral source/(S)-2-methyloxirane/asymmetric syn-thesis引用本文复制引用
基金项目
国家重点研发计划(2017YFD0201404)
出版年
2024
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