有机化学2024,Vol.44Issue(2) :525-532.DOI:10.6023/cjoc202306022

利用串联的Staudinger/aza-Wittig/芳构化反应合成1,2,4-三取代咪唑衍生物

Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Imidazoles via Sequential Staudinger/aza-Wittig/Aromatization Reaction

解海 张雅丽 秦秀婷 谷永新
有机化学2024,Vol.44Issue(2) :525-532.DOI:10.6023/cjoc202306022

利用串联的Staudinger/aza-Wittig/芳构化反应合成1,2,4-三取代咪唑衍生物

Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Imidazoles via Sequential Staudinger/aza-Wittig/Aromatization Reaction

解海 1张雅丽 1秦秀婷 1谷永新1
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作者信息

  • 1. 山西大同大学化学与化工学院 化学传感山西省重点实验室 山西大同 037009
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摘要

报道了一种合成1,2,4-三取代咪唑衍生物的方法,即通过含有烯基叠氮基的苯甲酰胺衍生物为关键中间体,用三苯基膦处理,发生串联的Staudinger/aza-Wittig/芳构化反应,合成得到1,2,4-三取代咪唑衍生物.该反应具有原料廉价易得,反应条件温和,无需使用金属催化剂,操作简便的特点,这是一种理想、高效的1,2,4-三取代咪唑杂环化合物的合成策略.

Abstract

An efficient and convenient route for the synthesis of 1,2,4-trisubstituted imidazole derivatives was described.Benzamide derivatives containing alkenylazide as the basic raw materials were treated with triphenyl phosphorus,and subsequently 1,2,4-trisubstituted imidazole derivatives were synthesized by a sequential Staudinger/aza-Wittig/aromatization reaction.The reaction is characterized by cheap and easy to obtain starting materials,mild reaction conditions,metal-free catalysts,and simple operation.It is an ideal and efficient synthesis strategy of 1,2,4-trisubstituted imidazole heterocyclic compounds.

关键词

Staudinger反应/aza-Wittig反应/芳构化反应/1,2,4-三取代咪唑

Key words

Staudinger reaction/aza-Wittig reaction/aromatization reaction/1,2,4-trisubstituted imidazole

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基金项目

大同市应用基础研究项目(02030710)

出版年

2024
有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
参考文献量53
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