有机化学2024,Vol.44Issue(2) :561-572.DOI:10.6023/cjoc202308015

α-氰醇甲磺酸酯在合成α-氨基腈类化合物中的应用

Application of α-Cyanohydrin Methanesulfonates for the Synthesis of α-Aminonitriles

张勇 田志高 黄琳 侯秋飞 范红红 汪万强
有机化学2024,Vol.44Issue(2) :561-572.DOI:10.6023/cjoc202308015

α-氰醇甲磺酸酯在合成α-氨基腈类化合物中的应用

Application of α-Cyanohydrin Methanesulfonates for the Synthesis of α-Aminonitriles

张勇 1田志高 1黄琳 1侯秋飞 1范红红 1汪万强1
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作者信息

  • 1. 湖北文理学院 食品科学技术学院·化学工程学院 湖北襄阳 441053
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摘要

报道了无过渡金属存在下α-氰醇甲磺酸酯与芳香胺的亲核取代反应.该方法的原料简单易得,反应条件温和,具有良好的底物适用性和官能团兼容性,以较好的产率得到了一系列重要的α-氨基腈类化合物.更重要的是,该方法还适用于含季碳中心的α-氰醇甲磺酸酯以及其它氮亲核试剂,得到的α-氨基腈非常容易衍生化.

Abstract

An efficient synthesis of α-aminonitriles via nucleophilic substitution of α-cyanohydrin methanesulfonates with aromatic amines was developed.This transition metal-free protocol has the advantages of cheap and easily available starting materials,broad substrate scope,excellent functional group compatibility,and very mild and simple operations.Furthermore,this strategy could also be applicable to quaternary α-cyanohydrin methanesulfonates and various nitrogen nucleophiles.A range of derivatives were readily obtained through subsequent elaboration of α-aminonitriles.

关键词

α-氨基腈/α-氰醇甲磺酸酯/芳香胺/亲核取代

Key words

α-aminonitrle/α-cyanohydrin methanesulfonate/aromatic amine/nucleophilic substitution

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基金项目

湖北省自然科学基金(2021CFB160)

出版年

2024
有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCDCSCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
参考文献量61
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