有机化学2024,Vol.44Issue(2) :622-630.DOI:10.6023/cjoc202306014

氮杂环卡宾催化的五氟苯基硫醚的合成

N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of Pentafluorophenyl Sulfides

夏登鹏 罗锦昀 何林 蔡志华 杜广芬
有机化学2024,Vol.44Issue(2) :622-630.DOI:10.6023/cjoc202306014

氮杂环卡宾催化的五氟苯基硫醚的合成

N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of Pentafluorophenyl Sulfides

夏登鹏 1罗锦昀 1何林 1蔡志华 1杜广芬1
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作者信息

  • 1. 石河子大学化学化工学院 新疆石河子 832000
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摘要

利用氮杂环卡宾催化剂的强Lewis碱性,发展了一种构建C(sp2)—S键的有效方法.稳定的氮杂环卡宾1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基可以对五氟苯基三甲基硅烷的C—Si键进行有效活化,进而引发与硫代磺酸酯的亲核取代反应,以34%~98%的产率生成五氟苯基硫醚产物.

Abstract

An efficient method for the construction of C(sp2)—S bond has been developed.The stable N-heterocyclic carbene 1,3-bis(2,6-dissopropylphenyl)-imidazole-2-ylidene can activate the C—Si bond of pentafluorophenyl trimethylsilicon effectively to initiate the nucleophilic substitution reaction with thiosulfonic ester,producing pentafluorophenyl sulfide products in 34%~98%yields.

关键词

氮杂环卡宾/C—S键/五氟苯基硫醚

Key words

N-heterocyclic carbene/C—S bond/pentafluorophenyl sulfide

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基金项目

International Cooperation Project of Shihezi University(GJHZ201801)

国家自然科学基金(21662029)

石河子大学国际合作项目(GJHZ202204)

出版年

2024
有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
参考文献量115
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