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电化学促进2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)介导的甘氨酸衍生物氧化脱氢Povarov/串联反应

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研究了电化学氧化甘氨酸衍生物与烯烃之间的氧化脱氢Povarov/串联反应，其中氮氧自由基2，2，6，6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)作为媒介降低了电化学反应的电位，避免了某些富电子的芳胺在较高电位下的过氧化。它为甘氨酸衍生物的氮-α位官能团化提供了潜在的途径，并通过Shono氧化与Povarov反应的结合，开发了一种在温和条件下高产率合成喹啉衍生物的有效方法。
Electrochemistry-Enabled 2,2,6,6-Tetramethylpiperidoxyl(TEMPO)-Mediated Oxidative Dehydrogenation Povarov/Tandem Reactions of Glycine Derivatives
The oxidative dehydrogenation Povarov/tandem reaction between electrochemically oxidized glycine derivatives and olefins was investigated.Specifically,a nitrogen oxide radical 2,2,6,6-tetramethylpiperidoxyl(TEMPO)was used as a redox mediator to reduce the potential of the electrochemical reaction and avoid over-oxidation of electron-rich aromatic amines at higher potentials.The reaction provides a potential pathway for the nitrogen-α functionalization of glycine deriva-tives.Further,the reaction represents an efficient method for synthesizing quinoline derivatives under mild conditions to achieve high yields through a combination of Shono oxidation and Povarov reactions.

electrochemistry2,2,6,6-tetramethylpiperidoxyl(TEMPO)Povarov reactionShono oxidation

李章健、王振华、郭剑峰、方萍、马聪、刘润华、梅天胜

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四川师范大学化学与材料科学学院 成都 610068

中国科学院上海有机化学研究所 金属有机化学国家重点实验室 中国科学院大学 上海 200032

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电化学 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO) Povarov反应 Shono氧化

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XDB06100002021YFA150010021821002919561122210129421ZR147650020XD14251002023J035

2024

10.6023/cjoc202401002

有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子：1.09
ISSN：0253-2786
年,卷(期)：2024.44(3)
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