电化学促进2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)介导的甘氨酸衍生物氧化脱氢Povarov/串联反应
Electrochemistry-Enabled 2,2,6,6-Tetramethylpiperidoxyl(TEMPO)-Mediated Oxidative Dehydrogenation Povarov/Tandem Reactions of Glycine Derivatives
李章健 1王振华 2郭剑峰 2方萍 2马聪 2刘润华 3梅天胜3
作者信息
- 1. 四川师范大学化学与材料科学学院 成都 610068;中国科学院上海有机化学研究所 金属有机化学国家重点实验室 中国科学院大学 上海 200032
- 2. 中国科学院上海有机化学研究所 金属有机化学国家重点实验室 中国科学院大学 上海 200032
- 3. 中国科学院上海有机化学研究所 金属有机化学国家重点实验室 中国科学院大学 上海 200032;中国科学院上海有机化学研究所 宁波中科新材料创制中心 浙江宁波 315800
- 折叠
摘要
研究了电化学氧化甘氨酸衍生物与烯烃之间的氧化脱氢Povarov/串联反应,其中氮氧自由基2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)作为媒介降低了电化学反应的电位,避免了某些富电子的芳胺在较高电位下的过氧化.它为甘氨酸衍生物的氮-α位官能团化提供了潜在的途径,并通过Shono氧化与Povarov反应的结合,开发了一种在温和条件下高产率合成喹啉衍生物的有效方法.
Abstract
The oxidative dehydrogenation Povarov/tandem reaction between electrochemically oxidized glycine derivatives and olefins was investigated.Specifically,a nitrogen oxide radical 2,2,6,6-tetramethylpiperidoxyl(TEMPO)was used as a redox mediator to reduce the potential of the electrochemical reaction and avoid over-oxidation of electron-rich aromatic amines at higher potentials.The reaction provides a potential pathway for the nitrogen-α functionalization of glycine deriva-tives.Further,the reaction represents an efficient method for synthesizing quinoline derivatives under mild conditions to achieve high yields through a combination of Shono oxidation and Povarov reactions.
关键词
电化学/2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)/Povarov反应/Shono氧化Key words
electrochemistry/2,2,6,6-tetramethylpiperidoxyl(TEMPO)/Povarov reaction/Shono oxidation引用本文复制引用
基金项目
中国科学院战略性先导科技专项(XDB0610000)
国家重点研发计划(2021YFA1500100)
国家自然科学基金(21821002)
国家自然科学基金(91956112)
国家自然科学基金(22101294)
上海市科委项目(21ZR1476500)
上海市科委项目(20XD1425100)
宁波市自然科学基金(2023J035)
出版年
2024
NETL
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