有机化学2024,Vol.44Issue(3) :951-965.DOI:10.6023/cjoc202312005

二苯甲酮腙电氧化制备二苯重氮甲烷的研究

Study on Electrooxidation of Benzophenone Hydrazone to Diphenyldiazomethane

韩璐瑶 胡硕真 郭庆春 郭红永 高照群 许颖 张新胜
有机化学2024,Vol.44Issue(3) :951-965.DOI:10.6023/cjoc202312005

二苯甲酮腙电氧化制备二苯重氮甲烷的研究

Study on Electrooxidation of Benzophenone Hydrazone to Diphenyldiazomethane

韩璐瑶 1胡硕真 1郭庆春 2郭红永 2高照群 1许颖 1张新胜1
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作者信息

  • 1. 华东理工大学化工学院 上海 200237
  • 2. 河北兰升生物科技有限公司 河北石家庄 052260
  • 折叠

摘要

研究了二苯甲酮腙电催化氧化合成二苯重氮甲烷.针对二苯重氮甲烷的不稳定特性,通过非均相电解体系设计,优选卤化合物、电解质种类、反应溶剂的极性以及电极材料、控制电流密度和反应温度等措施,抑制过氧化副产物二苯甲酮、水解副产物二苯甲醇及偶联副产物二苯甲酮吖嗪的生成,以74%的高收率获得二苯重氮甲烷.此外,还初步探究了二苯甲酮腙电氧化机理.

Abstract

The electrocatalytic oxidation of benzophenone hydrazone for the synthesis of diphenyldiazomethane was investi-gated.To address the instability of diphenyldiazomethane,a heterogeneous electrolytic system was designed,optimizing the halogen compound,electrolyte type,solvent polarity,electrode material,control current density and reaction temperature.These measures effectively suppressed the formation of by-products such as benzylidene acetone peroxide,diphenylmethanol hydrolysis,and diphenylmethanequinone coupling,leading to a high yield of 74%for diphenyldiazomethane.Additionally,preliminary investigations were conducted on the electrochemical oxidation mechanism of benzophenone hydrazone.

关键词

间接电合成/非均相电解/二苯重氮甲烷/碘化合物

Key words

indirect electrosynthesis/heterogeneous electrolysis/diphenyldiazomethane/iodine compound

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出版年

2024
有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
参考文献量48
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