有机化学2024,Vol.44Issue(3) :981-988.DOI:10.6023/cjoc202310032

N-苄基丙烯酰胺的电化学三氟甲基化/螺环化合成三氟甲基取代2-氮杂螺[4.5]癸烷

Electrochemical Trifluoromethylation/Spirocyclization of N-Benzylacrylamides to Construct Trifluoromethylated 2-Azaspiro[4.5]decanes

周兰 何红 杨德巧 侯中伟 王磊
有机化学2024,Vol.44Issue(3) :981-988.DOI:10.6023/cjoc202310032

N-苄基丙烯酰胺的电化学三氟甲基化/螺环化合成三氟甲基取代2-氮杂螺[4.5]癸烷

Electrochemical Trifluoromethylation/Spirocyclization of N-Benzylacrylamides to Construct Trifluoromethylated 2-Azaspiro[4.5]decanes

周兰 1何红 1杨德巧 1侯中伟 1王磊2
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作者信息

  • 1. 台州学院高等研究院药学院 浙江台州 318000
  • 2. 台州学院高等研究院药学院 浙江台州 318000;杭州师范大学材料与化学化工学院 有机硅化学及材料技术教育部重点实验室 杭州 311121;中国科学院上海有机化学研究所 金属有机化学国家重点实验室 上海 200032
  • 折叠

摘要

利用CF3SO2Na作为三氟甲基来源,开发了 N-苄基丙烯酰胺的电化学三氟甲基化/螺环化反应.该方法在室温下于一个简单未分室电解池中进行,无需依赖金属试剂和氧化剂,为构建系列三氟甲基取代2-氮杂螺[4.5]癸烷提供了绿色和高效的路径.此外,反应易进行克级合成和转化.

Abstract

An electrochemical trifluoromethylation/spirocyclization of N-benzylacrylamides with CF3SO2Na as the source of trifluoromethyl group has been developed.This approach is carried out in a simple undivided cell at room temperature without relying on metal-reagents and oxidants,which provides a green and efficient route to construct a series of CF3-containing 2-azaspiro[4.5]decanes.Furthermore,the gram-scale synthesis and transformation can be easily performed.

关键词

有机电化学/三氟甲基化/螺环化/螺环产物

Key words

organic electrochemistry/trifluoromethylation/spirocyclization/spiroproduct

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基金项目

国家自然科学基金(22071171)

国家自然科学基金(22101201)

浙江省自然科学基金(LZ22B020003)

浙江省自然科学基金(LQ22B020005)

出版年

2024
有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
参考文献量76
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