有机化学2024,Vol.44Issue(3) :989-996.DOI:10.6023/cjoc202308018

硼促进甘氨酸衍生物的电化学C(sp2)—H溴化反应

Electrochemical C(sp2)—H Bromination of Glycine Derivatives Enabled by Boron

黄克金 蔡金博 王瑞革 张永红 王斌 夏昱 金伟伟 李新勇 刘晨江
有机化学2024,Vol.44Issue(3) :989-996.DOI:10.6023/cjoc202308018

硼促进甘氨酸衍生物的电化学C(sp2)—H溴化反应

Electrochemical C(sp2)—H Bromination of Glycine Derivatives Enabled by Boron

黄克金 1蔡金博 1王瑞革 1张永红 1王斌 1夏昱 1金伟伟 2李新勇 3刘晨江1
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作者信息

  • 1. 新疆大学化学学院 乌鲁木齐 830017
  • 2. 中国计量大学生命科学学院 浙江省特色农产品品质及危害物控制技术重点实验室 杭州 310018
  • 3. 凯莱英生命科学技术(天津)有限公司 天津 300457
  • 折叠

摘要

报道了一种室温条件下甘氨酸衍生物的电化学芳烃C(sp2)—H键溴化方法.在温和反应条件下,以四丁基溴化铵或四丁基三溴化铵为溴源和电解质,顺利地合成了一系列C(sp2)—H键溴化的甘氨酰胺、甘氨酸酯和二肽类化合物,收率最高可达95%.与传统方法相比,该方法具有底物范围广泛、官能团兼容性好、操作方便、无需外加氧化剂和金属催化剂等特点,更加符合绿色化学和环境保护的要求.

Abstract

A method for the electrochemical arene C(sp2)—H bromination of glycine derivatives at room temperature is reported.Under mild reaction conditions,a series of brominated N-aryl glycine amides,N-aryl glycine esters,and dipeptide at aromatic C(sp2)—H bonds were smoothly synthesized using tetrabutylammonium bromide or tetrabutylammonium tribromide as Br sources and electrolytes with up to 95%yield.Compared with traditional methods,this methodology features broad substrate scope,good functional group compatibility,easy operation,without using additional oxidants and metal catalysts,thus much conforms to the requirement of green chemistry and environmental protection.

关键词

甘氨酸衍生物/有机电合成/C—H活化/溴化反应

Key words

glycine derivative/organic electrosynthesis/C—H activation/bromination reaction

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基金项目

国家自然科学基金(21702175)

国家自然科学基金(21961037)

国家自然科学基金(22161044)

新疆维吾尔自治区天山创新团队项目(2021D14011)

新疆维吾尔自治区自然科学基金(2020D01C077)

出版年

2024
有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
参考文献量48
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