有机化学2024,Vol.44Issue(3) :1005-1012.DOI:10.6023/cjoc202309019

烯丙基芳香化合物的电化学选择性氧化酯化

Chemoselective Electro-oxidation of Allyl Arene to Ester

李梦帆 程旭
有机化学2024,Vol.44Issue(3) :1005-1012.DOI:10.6023/cjoc202309019

烯丙基芳香化合物的电化学选择性氧化酯化

Chemoselective Electro-oxidation of Allyl Arene to Ester

李梦帆 1程旭1
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作者信息

  • 1. 南京大学化学化工学院 南京 210023
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摘要

报道了烯丙基芳基化合物的电化学氧化酯化方法,通过同时活化苄位+烯丙位的C—H和C—C键,合成了一系列苯甲酸酯类化合物.本反应展现了良好的化学选择性,优先在苄位+烯丙位发生氧化,而其它的苄位C—H键则保持稳定.该反应在中性条件下进行,无需酸碱添加剂,可以适用叔醇酯的构建,同时避免酯和醇存在下的转移酯化副反应.

Abstract

An electrochemical C—H and C—C bond esterification reaction with allyl arene as a substrate is reported.This oxidation takes place selectively at the benzyl+allyl C—H site instead of other benzylic C—H groups.Since the reaction does not require acid/base catalysis for esterification,tertiary alcohol is suitable for the synthesis of the corresponding ester.In addition,side reactions such as transesterification can be avoided with this neutral protocol.

关键词

烯丙基/苄基/电化学/酯化

Key words

allyl/benzyl/electrochemistry/esterification

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基金项目

国家自然科学基金(22071105)

国家自然科学基金(22031008)

出版年

2024
有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
参考文献量25
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