有机化学2024,Vol.44Issue(3) :1021-1030.DOI:10.6023/cjoc202307002

亚硝基苯参与的电化学串联环化反应构建喹啉/吡咯

Electrochemical Cascade Cyclization Reactions of Nitrosobenzenes in Construction of Quinolines and Pyrroles

杨帆 方婷 杨桂春 高梦
有机化学2024,Vol.44Issue(3) :1021-1030.DOI:10.6023/cjoc202307002

亚硝基苯参与的电化学串联环化反应构建喹啉/吡咯

Electrochemical Cascade Cyclization Reactions of Nitrosobenzenes in Construction of Quinolines and Pyrroles

杨帆 1方婷 2杨桂春 1高梦1
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作者信息

  • 1. 湖北大学化学化工学院 有机功能分子合成与应用教育部重点实验室 武汉 430062
  • 2. 武汉大学化学与分子科学学院 武汉 430072
  • 折叠

摘要

报道了一种多取代喹啉/吡咯杂环化合物的电化学合成新方法.反应以亚硝基苯和贫电子内炔为起始物,在无需额外金属催化剂、室温条件下,通过阴极单电子还原的策略,选择性地还原亚硝基苯产生亚硝基自由基,随后与炔烃进行串联环化反应,绿色、高效地合成了一系列具有高附加值的多取代喹啉/吡咯杂环化合物.

Abstract

A novel electrochemical cascade cyclization between nitrosobenzene and electron-deficient alkynes was developed in this work.The use of electroreduction for the activation of nitrosobenzene which highlighted the unique possibilities associ-ated with electrochemical activation methods.This protocol represents a simple,efficient,and environmentally benign way to construct substituted quinolines and pyrroles in good yields with high selectivity.

关键词

电化学合成/串联环化/亚硝基苯

Key words

electrosynthesis/cascade cyclization/nitrosobenzene

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基金项目

国家自然科学基金(22271085)

出版年

2024
有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
参考文献量47
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