有机化学2024,Vol.44Issue(4) :1218-1225.DOI:10.6023/cjoc202310023

银催化邻羟基苯基炔丙醇5-exo-dig环化反应构筑2-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇

Silver-Catalyzed 5-Exo-dig Cyclization Reaction of ortho-Hydroxyphenylpropargyl Alcohols to 2-Methylene-2,3-dihydrobenzofuran

冯淼 吕兰兰 郭一佳 刘建全 王香善
有机化学2024,Vol.44Issue(4) :1218-1225.DOI:10.6023/cjoc202310023

银催化邻羟基苯基炔丙醇5-exo-dig环化反应构筑2-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇

Silver-Catalyzed 5-Exo-dig Cyclization Reaction of ortho-Hydroxyphenylpropargyl Alcohols to 2-Methylene-2,3-dihydrobenzofuran

冯淼 1吕兰兰 1郭一佳 1刘建全 1王香善1
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作者信息

  • 1. 江苏师范大学化学与材料科学学院 江苏徐州 221116
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摘要

2-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物作为多种天然产物及药物的核心骨架之一,寻找由简便易得原料有效合成2-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃的新方法具有重要的意义.开发了一种新的银催化邻羟基苯基炔丙醇的5-exo-dig环化反应,为2-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃的构筑提供了一种高效、模块化的方法.在室温条件下,反应仅需使用2 mol%量的银催化剂和5 mol%的异腈为配体,具有条件温和、操作简单和高效等优点.

Abstract

2-Methylene-2,3-dihydrobenzofuran derivatives,as one of the core skeletons of various natural products and drugs,are of great significance in finding new methods for effectively synthesizing 2-methylene-2,3-dihydrobenzofuran from easily available raw materials.Herein,a novel silver-catalyzed 5-exo-dig cyclization reaction of orth-hydroxyphenyl alkynyl alcohols has been developed,providing an efficient and modular method for the construction of 2-methylene-2,3-dihydrobenzofuran.Featuring the advantages of mild conditions,simple operation,and high efficiency,the reaction requires the utilization of 2 mol%of silver carbonate as a catalyst and 5 mol%of isocyanide as a ligand at room temperature.

关键词

/异腈/环化/炔丙醇/苯并呋喃

Key words

silver/isocyanide/cyclization/propargylic alcohol/benzofuran

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基金项目

江苏省高等学校面上项目(22KJD150003)

江苏师范大学实验室研究课题(2023)(L2023YB08)

出版年

2024
有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
参考文献量41
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