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无过渡金属催化的N-苄基-N-叔丁氧羰基酰胺与不饱和醇的酯化反应

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报道了一种无过渡金属催化条件下N。苄基-N-叔丁氧羰基酰胺与不饱和醇的酯化反应。在催化量叔丁醇锂的作用下,高活性的N-叔丁氧羰基酰胺作为亲电试剂与不饱和醇发生酯化反应,以优良的产率得到一系列不饱和酯类产物。此外,该反应体系无需昂贵的过渡金属催化,具有反应条件相对温和等优点,可进一步应用于天然产物和药物分子的后期修饰。
Esterification of N-Benzyl-N-t-butoxycarbonyl-amides and Unsaturated Alcohol under Transition Metal-Free Conditions
A metal-free catalytic system for the esterification reaction of N-benzyl-N-t-butoxycarbonyl-amides with unsatu-rated alcohols was reported.With the assistance of catalytic amounts of lithium tert-butoxide,the highly reactive N-t-butoxy-carbonyl-amides were able to act as electrophiles and undergo esterification reactions with unsaturated alcohols to produce a series of unsaturated esters in excellent yields.Furthermore,this metal-free reaction system allowed relatively mild reaction conditions,making it a suitable choice for late-stage modification of natural products and drug molecules.

transition-metal-free catalysisN-benzyl-N-t-butoxycarbonyl-amidesunsaturated alcoholesterification

万云辉、杨福美、陈明瀚、孙德立、叶丹锋

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上海大学理学院化学系 超分子化学与催化研究中心 上海 200444

宁波工程学院材料与化学工程学院 浙江宁波 315211

上海第二工业大学资源与环境工程学院 上海 201209

无过渡金属催化 N-苄基-N-叔丁氧羰基酰胺 不饱和醇 酯化

宁波工程学院项目

2130011540027

2024

有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
年,卷(期):2024.44(4)
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