无过渡金属催化的N-苄基-N-叔丁氧羰基酰胺与不饱和醇的酯化反应
Esterification of N-Benzyl-N-t-butoxycarbonyl-amides and Unsaturated Alcohol under Transition Metal-Free Conditions
万云辉 1杨福美 2陈明瀚 2孙德立 3叶丹锋2
作者信息
- 1. 上海大学理学院化学系 超分子化学与催化研究中心 上海 200444
- 2. 宁波工程学院材料与化学工程学院 浙江宁波 315211
- 3. 上海第二工业大学资源与环境工程学院 上海 201209
- 折叠
摘要
报道了一种无过渡金属催化条件下N.苄基-N-叔丁氧羰基酰胺与不饱和醇的酯化反应.在催化量叔丁醇锂的作用下,高活性的N-叔丁氧羰基酰胺作为亲电试剂与不饱和醇发生酯化反应,以优良的产率得到一系列不饱和酯类产物.此外,该反应体系无需昂贵的过渡金属催化,具有反应条件相对温和等优点,可进一步应用于天然产物和药物分子的后期修饰.
Abstract
A metal-free catalytic system for the esterification reaction of N-benzyl-N-t-butoxycarbonyl-amides with unsatu-rated alcohols was reported.With the assistance of catalytic amounts of lithium tert-butoxide,the highly reactive N-t-butoxy-carbonyl-amides were able to act as electrophiles and undergo esterification reactions with unsaturated alcohols to produce a series of unsaturated esters in excellent yields.Furthermore,this metal-free reaction system allowed relatively mild reaction conditions,making it a suitable choice for late-stage modification of natural products and drug molecules.
关键词
无过渡金属催化/N-苄基-N-叔丁氧羰基酰胺/不饱和醇/酯化Key words
transition-metal-free catalysis/N-benzyl-N-t-butoxycarbonyl-amides/unsaturated alcohol/esterification引用本文复制引用
基金项目
宁波工程学院项目(2130011540027)
出版年
2024
NETL
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