有机化学2024,Vol.44Issue(4) :1319-1326.DOI:10.6023/cjoc202310013

钯催化的碳(sp3)-硅键转化实现碳(sp3)-碳(sp2)偶联制备三氟丙基(杂)芳烃

Palladium-Catalyzed C(sp3)—Si Bonds Transformation for Constructing Trifluoropropyl(Hetero)arenes through C(sp3)—C(sp2)Cross-Coupling Reactions

刘君君 卢涛涛 马平 赵庆阳 邝福儿
有机化学2024,Vol.44Issue(4) :1319-1326.DOI:10.6023/cjoc202310013

钯催化的碳(sp3)-硅键转化实现碳(sp3)-碳(sp2)偶联制备三氟丙基(杂)芳烃

Palladium-Catalyzed C(sp3)—Si Bonds Transformation for Constructing Trifluoropropyl(Hetero)arenes through C(sp3)—C(sp2)Cross-Coupling Reactions

刘君君 1卢涛涛 1马平 1赵庆阳 1邝福儿2
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作者信息

  • 1. 中山大学·深圳药学院(深圳) 广东深圳 518107
  • 2. 香港中文大学化学系 香港
  • 折叠

摘要

使用商业可得的三烷氧基三氟丙基硅试剂,通过钯催化的碳(sp3)-硅键转化实现了 C(sp3)—C(sp2)偶联反应.该偶联反应方法具有良好的官能团兼容性,可以有效制备一系列含多种官能团的三氟丙基(杂)芳烃.氟离子添加剂和双膦配体的脂肪链的调节对于提高反应效率有重要的作用.

Abstract

Palladium-catalyzed C(sp3)—Si bonds transformation of commercially available polyalkoxy trifluorosilane reagents has been developed through C(sp3)—C(sp2)cross-coupling reactions.This Hiyama cross-coupling reaction shows good functional group tolerance and provides a series of trifluoropropyl(hetero)arenes.The fluoride source and alkyl tether of bisphosphine ligand play important roles in improving yields.

关键词

钯催化/桧山偶联反应/氟烷基化/有机硅试剂

Key words

palladium catalysis/Hiyama cross-coupling reaction/fluoroalkylation/organosilicon

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基金项目

深圳市基础研究项目(JCYJ20190807155201669)

出版年

2024
有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
参考文献量56
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