首页|三异丙基硅烷(TIPS)保护苯酚的无过渡金属催化区域选择性硫氰化反应

三异丙基硅烷(TIPS)保护苯酚的无过渡金属催化区域选择性硫氰化反应

扫码查看
原文链接
  • NETL
  • NSTL
  • 万方数据
芳基硫氰酸酯化合物在有机化学中非常重要，广泛存在于农用化学品、药品和材料中。以NH4SCN为硫氰化试剂，过氧单磺酸钾/(2KHSO5·KHSO4·K2SO4，oxone)为氧化剂，实现了三异丙基硅烷(TIPS)保护的苯酚衍生物无过渡金属催化区域选择性硫氰化反应。在温和的反应条件下，以良好至优异的收率实现了转化，并且多种官能团对反应条件都有良好的耐受性。该方法的实用性在麝香草酚、戊甲酚和苯乙基间苯二酚等生物活性分子的硫氰化反应中得到了很好的体现。
Transition-Metal-Free Regioselective Thiocyanation of Triisopropylsilane(TIPS)-Protected Phenols
Arylthiocyanate compounds are crucial in organic chemistry.They have widespread applications in agrochemicals,pharmaceuticals,and materials chemistry.Herein,the transition metal-free regioselective thiocyanation of triisopropylsilane(TIPS)-protected phenol derivatives was achieved using NH4SCN as thiocyanation reagent and potassium peroxymonosul-fonate/(2KHSO5·KHSO4·K2SO4,oxone)as the oxidant.The conversion was achieved in good to excellent yields under mild reaction conditions.Further,various functional groups were well tolerated in these reaction conditions.The practicability of this method was demonstrated in the thiocyanation of bioactive molecules,such as thymol,amylcresol,and phenethyl resor-cinol.

thiocyanationtriisopropylsilane(TIPS)-protected phenolstransition-metal-freeradical cation

鞠国栋、周冠宇、赵应声

展开 >

苏州大学材料与化学化工学部 江苏苏州 215123

河南师范大学化学化工学院 河南新乡 453000

硫氰化 三异丙基硅烷(TIPS)保护的苯酚 无过渡金属催化 自由基阳离子

国家自然科学基金江苏省高等学校自然科学研究项目重大基础研究项目环保功能吸附材料制备技术国地联合工程实验室开放基金江苏高校优势学科建设工程项目河南师范大学化学化工学院开放基金

2217119721KJA150002SDGC2121

2024

10.6023/cjoc202307015

有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子：1.09
ISSN：0253-2786
年,卷(期)：2024.44(4)
  • 51