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银催化环状Morita-Baylis-Hillman醇及其类似物与芳基乙烯的顺式[5+2]环加成反应研究

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开发了 AgSbF6催化环状Morita-Baylis-Hillman醇及其类似物与芳基乙烯的顺式[5+2]环加成反应，同时有效构建了茚酮稠合苯并[7]轮烯骨架化合物。密度泛函理论(DFT)计算结果表明，1，3-顺式选择性可能受动力学控制。二氢二苯并[a，f]薁-12-酮产物3a可以通过区域选择性的氢化和环丙烷化反应进行衍生化。
cis-Selective[5+2]-Cycloaddition Reactions of Cyclic Morita-Baylis-Hillman Alcohols and Its Analogues with Arylethylenes Catalyzed byAg(l)
An AgSbF6-catalyzed diastereoselective[5+2]-cycloaddition reaction was developed as an efficient entry into indanone-fused benzo[7]annulene frameworks from cyclic Morita-Baylis-Hillman alcohols and its analogues with aryl-ethylenes.Density functional theory(DFT)calculation data analysis shows that 1,3-cis-selectivity might be mainly controlled by kinetics.The resulting dihydrodibenzo[a,f]azulen-12-one 3a can be further functionalized by using the regioselective hydrogenation and cyclopropanation.

Morita-Baylis-Hillman alcoholarylethylenessilver catalysis[5+2]-cycloaddition

崔永伟、梁春苗、祝海涛、申成平、任飞扬、孙梦涵、赵媛、王文静、王冬梅、周妮妮

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宝鸡文理学院化学化工学院 陕西省植物化学重点实验室 陕西宝鸡 721013

Morita-Baylis-Hillman醇 芳基乙烯 银催化 [5+2]环加成

Innovation R&D Team of BUAS on Qinling Medicinal Plants and Functional Organic Molecules.陕西省自然科学基金陕西省教育厅科研计划陕西省创新能力推进计划秦岭药用植物及有机功能分子研究与开发利用创新团队资助项目

2021JQ-80221JK04762022TD-63

2024

10.6023/cjoc202311002

有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子：1.09
ISSN：0253-2786
年,卷(期)：2024.44(5)