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钯催化邻-碳硼烷基吡啶卤化物交叉偶联合成邻-碳硼烷基联芳、氨基吡啶和炔基吡啶衍生物

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发展了一种钯催化邻-碳硼烷基吡啶卤化物与(杂)芳基硼酸交叉偶联反应合成邻-碳硼烷基联芳衍生物的高效方法。该方法具有条件温和、官能团兼容性好等特点。此外,通过Buchwald-Hartwig反应及Sonogashira反应分别合成了邻-碳硼烷基氨基吡啶和炔基吡啶类化合物。该类杂环芳基碳硼烷衍生物在发光材料以及药物等领域具有应用潜力。
Pd-Catalyzed Cross-Coupling of o-Carboranyl Pyridyl Halides:Synthesis of o-Carboranyl Biaryls,Aminopyridines and Alkynylpyridine Derivatives
The Suzuki cross-coupling reaction between readily available o-carboranyl-substituted pyridyl halides and(hete-ro)arylboronic acids under Pd catalysis has been developed,providing access to o-carboranyl biaryls in yields of 35%~92%.The transformations proceed under mild conditions and with high functional group tolerance using commercially available coupling partners.Furthermore,the Buchwald-Hartwig reaction and Sonogashira reaction of o-carboranyl pyridyl halides are reported as well,leading to the facile synthesis of o-carboranyl aminopyridines and alkynylpyridine derivatives,respectively.It is believed that these heteroarylated carborane derivatives may find applications in luminescent materials and drug discovery.

carboranecarboranyl pyridyl halidescross couplingpalladium catalysis

罗东红、李平、陈志才、杨佳怡、孙梦凡、陆居有

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海南大学化学化工学院 海口 570228

海南大学材料科学与工程学院 南海海洋资源利用国家重点实验室 海口 570228

碳硼烷 碳硼烷基吡啶卤化物 交叉偶联 钯催化

国家自然科学基金海南省自然科学基金

22161015221RC448

2024

有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
年,卷(期):2024.44(5)