基于氘代二甲基亚砜(DMSO-d6)实现吲哚C(2)位选择性甲硫基化与三氘甲硫基化反应
Regioselective C(2)Methylthiolation and d3-Methylthiolation of Indoles Based on Dimethyl Sulfoxide(DMSO-d6)Reagents
张娟 1王奕森 1田钰 1徐晶 1高文超 1常宏宏 2孟凡会 3杨朋4
作者信息
- 1. 太原理工大学生物医学工程学院 太原 030024
- 2. 太原理工大学生物医学工程学院 太原 030024;山西天宏达安医药科技有限公司 山西晋中 030600
- 3. 太原理工大学 省部共建煤基能源清洁高效利用国家重点实验室 太原 030024
- 4. 山东师范大学化学化工与材料科学学院 济南 250014
- 折叠
摘要
发展了一种Cu(OAc)2介导吲哚衍生物的C(2)选择性甲硫基化与三氘甲硫基化反应.该转化以二甲基亚砜(DMSO)作为甲硫基来源与溶剂,以中等至良好收率得到C(2)-甲硫基取代吲哚,当选用DMSO-d6作为反应试剂时,也可合成得到C(2)-三氘甲硫基取代吲哚.同时,该反应不依赖于高温条件,转化可能涉及自由基途径.
Abstract
Cu(OAc)2 mediated C(2)-selective d3-methylthiolation and methylthiolation of indoles were developed.With the choice of dimethyl sulfoxide(DMSO)as sulfur source and solvent,methylthiolation reaction could be achieved in moderate to good yields,and d3-methylthiolated products could also be obtained with DMSO-d6 as reagent just by prolong the reaction time.Moreover,this methylthiolation didn't depend on high temperature,and radical pathway might be involved in this trans-formation.
关键词
铜/吲哚/三氘甲硫基化/甲硫基化/二甲基亚砜(DMSO)Key words
copper/indole/d3-methylthiolation/methylthiolation/dimethyl sulfoxide(DMSO)引用本文复制引用
基金项目
太原理工大学省部共建煤基能源清洁高效利用国家重点实验室开放基金(SKL202102)
山西省自然科学基金(20210302124123)
山西省自然科学基金(202303021211033)
出版年
2024
NETL
NSTL
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