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基于氘代二甲基亚砜(DMSO-d6)实现吲哚C(2)位选择性甲硫基化与三氘甲硫基化反应

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发展了一种Cu(OAc)2介导吲哚衍生物的C(2)选择性甲硫基化与三氘甲硫基化反应。该转化以二甲基亚砜(DMSO)作为甲硫基来源与溶剂,以中等至良好收率得到C(2)-甲硫基取代吲哚,当选用DMSO-d6作为反应试剂时,也可合成得到C(2)-三氘甲硫基取代吲哚。同时,该反应不依赖于高温条件,转化可能涉及自由基途径。
Regioselective C(2)Methylthiolation and d3-Methylthiolation of Indoles Based on Dimethyl Sulfoxide(DMSO-d6)Reagents
Cu(OAc)2 mediated C(2)-selective d3-methylthiolation and methylthiolation of indoles were developed.With the choice of dimethyl sulfoxide(DMSO)as sulfur source and solvent,methylthiolation reaction could be achieved in moderate to good yields,and d3-methylthiolated products could also be obtained with DMSO-d6 as reagent just by prolong the reaction time.Moreover,this methylthiolation didn't depend on high temperature,and radical pathway might be involved in this trans-formation.

copperindoled3-methylthiolationmethylthiolationdimethyl sulfoxide(DMSO)

张娟、王奕森、田钰、徐晶、高文超、常宏宏、孟凡会、杨朋

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吲哚 三氘甲硫基化 甲硫基化 二甲基亚砜(DMSO)

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2024

有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
年,卷(期):2024.44(5)