钯催化偕二氟环丙烷开环与1,3-二羰基化合物的单/双氟烯丙基化反应

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中文摘要：报道了钯催化偕二氟环丙烷开环与1，3-二羰基化合物的偶联反应。大体积富电子联芳基膦配体BrettPhos起着关键的作用。通过反应条件和底物用量的调控，可以分别实现1，3-二羰基化合物的单氟及双氟烯丙基化反应，并以中等至优秀的收率和直链选择性得到各种单氟取代的烯烃化合物。该反应展现出良好的官能团兼容性及化学选择性，并且可以应用于生物活性分子的后期修饰。

外文标题：Pd-Catalyzed Ring-Opening of gem-Difluorocyclopropanes for the Mono-and Bis-fluoroallylation of 1,3-Dicarbonyls

外文摘要：A palladium-catalyzed ring-opening coupling reaction of gem-difluorocyclopropane with 1,3-dicarbonyl com-pounds is reported.The bulky and electron-rich biarylphosphine ligand BrettPhos plays a key role.By modifying the reaction conditions and the amount of substrate,the mono-and bis-fluoroallylation reactions of 1,3-dicarbonyl compounds could be realized,respectively.Accordingly,various monofluorinated alkenes were obtained with moderate to excellent yields and branched selectivity.The reaction shows good functional group compatibility and chemoselectivity,and can be applied to the late-stage modification of bioactive molecules.

外文关键词：

Pd catalysisgem-difluorocyclopropanesfluoroalkenes1,3-dicarbonylsring opening reaction

作者：

晏宇轩、陆晚晴、钱慧俊、吕雷阳、李志平

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作者单位：

中国人民大学化学系光转换材料与生物光子学实验室北京 100872

关键词：

钯催化偕二氟环丙烷氟代烯烃 1,3-二羰基化合物开环反应

基金：

Fundamental Research Funds for the Central Universities国家自然科学基金国家自然科学基金中央高校基本科研业务费专项中国人民大学科研业务费专项

项目编号：

222013002207126621XNLG04

出版年：

2024

DOI：

10.6023/cjoc202312003

有机化学

中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心

影响因子：1.09

ISSN：0253-2786

年,卷(期)：2024.44(5)