有机化学2024,Vol.44Issue(6) :1853-1861.DOI:10.6023/cjoc202402012

硼自由基促进的C—C键形成反应构筑联芳基和苄基羧酸甲酯

Boryl Radical-Promoted Synthesis of Biaryls and Benzylcarboxylic Acids Methyl Ester via C—C Bond Formation Reactions

李文多 魏娜娜 冯楠
有机化学2024,Vol.44Issue(6) :1853-1861.DOI:10.6023/cjoc202402012

硼自由基促进的C—C键形成反应构筑联芳基和苄基羧酸甲酯

Boryl Radical-Promoted Synthesis of Biaryls and Benzylcarboxylic Acids Methyl Ester via C—C Bond Formation Reactions

李文多 1魏娜娜 2冯楠3
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作者信息

  • 1. 陇东学院石油化工学院 甘肃省陇东油气资源高效利用重点实验室 甘肃庆阳 745000
  • 2. 陇东学院生命科学与技术学院 甘肃省陇东生物资源保护利用与生态修复重点实验室 甘肃庆阳 745000
  • 3. 陇东学院石油化工学院 甘肃庆阳 745000
  • 折叠

摘要

发展了有机光氧化还原催化下,四芳基硼酸酯作为硼基自由基前体构建C—C键的简单方法.该策略不仅可以用于制备对称和不对称的联芳基化合物,而且还可以用于苄醇的直接脱氧羧基化.控制实验和机理研究表明,芳基硼自由基作为可能的反应活性中间体.

Abstract

A facile route for the formation of C—C bonds with tetraarylborates as boryl radical precursors under organopho-toredox conditions is developed.This strategy has been verified to be applicable not only for the preparation of symmetrical and unsymmetrical biaryls,but also for direct carboxylation of a range of free benzyl alcohols.Control experiments and mechanism studies indicated that aryl boron radical species is a reactive intermediate.

关键词

光氧化还原催化/四芳基硼酸酯/硼基自由基/C—C键形成/联芳基化合物/羧酸

Key words

photoredox catalysis/tetraarylborate/boryl radical/formation of C—C bond/biaryl compound/carboxylic acid

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基金项目

甘肃省自然科学基金(22JR5RM203)

陇东学院博士基金(XYBYZK2221)

陇东学院博士基金(XYBYZK2224)

陇东学院青年科技创新基金(XYZK2303)

甘肃省教育厅创新基金(2024A-164)

出版年

2024
有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
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