有机化学2024,Vol.44Issue(6) :1920-1928.DOI:10.6023/cjoc202312012

Br?nsted酸催化萘酚与丙炔醇的环化反应合成苯并色烯

Synthesis of Benzochromenes via Br?nsted Acid Catalyzed Annulation of Naphthol with Propargyl Alcohols

赵聘 尚旭伟 罗清清 梁梦雨 符媛 张明亮 刘澜涛
有机化学2024,Vol.44Issue(6) :1920-1928.DOI:10.6023/cjoc202312012

Br?nsted酸催化萘酚与丙炔醇的环化反应合成苯并色烯

Synthesis of Benzochromenes via Br?nsted Acid Catalyzed Annulation of Naphthol with Propargyl Alcohols

赵聘 1尚旭伟 2罗清清 2梁梦雨 2符媛 2张明亮 2刘澜涛3
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作者信息

  • 1. 郑州大学化学学院 郑州 450001
  • 2. 商丘师范学院化学化工学院 河南省药物绿色合成工程研究中心 河南商丘 476000
  • 3. 郑州大学化学学院 郑州 450001;商丘师范学院化学化工学院 河南省药物绿色合成工程研究中心 河南商丘 476000
  • 折叠

摘要

苯并色烯广泛存在于天然产物、生物活性分子和有机功能材料中.报道了在温和条件下,以丙炔醇和β-萘酚为原料合成苯并色烯的策略,并以优秀的收率合成了一系列苯并色烯.该方案具有适用范围广、官能团兼容性好、条件温和等优点,且H2O是唯一副产物.此外,该方法操作简便,克级反应可以维持优秀收率,具有实际应用前景.

Abstract

Benzeochromenes,also named as naphthopyrans,are widely found in natural products,bioactive molecules and organic functional materials.A simple and efficient strategy for the synthesis of benzeochromenes with propargyl alcohols andβ-naphthols under mild conditions was developed,and a series of benzeochromenes were prepared in excellent yields.This protocol has the advantages of broad scope,functional group diversity and mild conditions with H2O as the only byproduct.Moreover,ease of operation and gram-scale preparation portend the practical application.

关键词

萘并吡喃/苯并色烯/丙炔醇/2-萘酚

Key words

naphthopyran/benzeochromene/propargyl alcohols/2-naphthol

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基金项目

国家自然科学基金(21572126)

国家自然科学基金(21901152)

河南省科技攻关(202102310003)

河南省商丘市人才支持计划领军人才(SQRC202212004)

出版年

2024
有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
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