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大狼毒根茎中对胰腺癌SW1990细胞具有毒性的二萜

Diterpenoids with Cytotoxicity for Pancreatic Cancer SW1990 Cells from the Rhizomes of Euphorbia jolkinii Boiss

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采用硅胶柱色谱、MCI柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱和半制备高效液相色谱等分离方法对大狼毒根茎的化学成分进行研究,通过高分辨电喷雾电离质谱(HR-ESI-MS)、核磁共振(NMR)和计算电子圆二色谱(ECD)等方法鉴定了 8个二萜类成分,包括2个新的对映松香烷型二萜类化合物(1～2)、4个己知对映松香烷型二萜(3～6)和2个己知续随子烷型二萜(7～8).(7R,8S)-7,8-二羟基-17-降碳对映松香烷-13(14)-烯-15-酮(1)为C-17位降碳的松香烷型二萜类成分,化合物2为松香烷型二萜内酯类成分.细胞毒活性筛选表明,化合物7对胰腺癌SW1990细胞具有明显的毒性,IC50为(44.97±9.16)μmol/L;并且能剂量依赖性地促进SW1990细胞的前期凋亡,通过降低胰腺癌细胞内抑制凋亡蛋白Bcl-2的表达发挥抑制肿瘤细胞作用.
The chemcal constituents of the rhizomes of Euphorbia jolkinii were studied by silica gel column,MCI column,Sephadex LH-20 column,and semi-preparative high performance liquid chromatography.Eight diterpenoids were identified by high resolution electrospray ionization mass spectroscopy(HR-ESI-MS),nuclear magnetic resonance(NMR),and caculated electrostatic circular dichroism(ECD)methods including two udescribed ent-abietane diterpenoids(1～2),four known ent-abietane diterpenoids(3～6),and two reported lathyrane diterpenoids(7～8).(7R,8S)-7,8-Dihydroxy-17-nor-ent-abieta-13(14)-en-15-one(1)was a C(17)-nor-ent-abietane diterpenoid and 2 was a new ent-abietane diterpenoid lactone.Cytotoxic activity assays showed that compound 7 displayed obvious toxicity to pancreatic cancer SW1990 cells whose IC50 was(44.97±9.16)μmol/L.Moreover,it cound promote the preapoptosis of SW1990 cells in a dose-dependent manner,and played a role in inhibiting tumor cells by decreasing the expressions of the intracellular anti-apoptotic protein Bcl-2.

Euphorbia jolkiniient-abietane diterpenoidslathyrane diterpenoidsSW1990 cellscytotoxicityBcl-2

朱红波、王吉、胡炜彦、周堂、林芷淇、张荣平、耿长安、陈兴龙

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大狼毒 对映松香烷型二萜 续随子烷型二萜 SW1990细胞 细胞毒性 Bcl-2

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2024

10.6023/cjoc202312007

有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子：1.09
ISSN：0253-2786
年,卷(期)：2024.44(6)