有机化学2024,Vol.44Issue(6) :2027-2032.DOI:10.6023/cjoc202311014

基于苯并吡喃点亮型硫化氢荧光探针在食品检测中的应用与细胞成像

Application and Cell Imaging of Turn-On Fluorescent Probe for Hydrogen Sulfide Based on Benzopyran in Food Samples

刘琳 陈琳 胡晓玲 钟克利 张璟琳 汤立军
有机化学2024,Vol.44Issue(6) :2027-2032.DOI:10.6023/cjoc202311014

基于苯并吡喃点亮型硫化氢荧光探针在食品检测中的应用与细胞成像

Application and Cell Imaging of Turn-On Fluorescent Probe for Hydrogen Sulfide Based on Benzopyran in Food Samples

刘琳 1陈琳 2胡晓玲 1钟克利 1张璟琳 3汤立军1
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作者信息

  • 1. 渤海大学化学与材料工程学院 辽宁锦州 121013
  • 2. 辽宁省检验检测认证中心 沈阳 110000
  • 3. 北京工商大学 中国轻工业酿酒分子工程重点实验室 北京 100048
  • 折叠

摘要

硫化氢(H2S)不仅参与人体生理调节,也对酒的风味和口感有影响.合成了一种2,4-二硝基苯修饰的苯并吡喃衍生物(DCM-dip),该化合物在二甲基亚砜(DMSO)/磷酸缓冲溶液(PBS)(V∶V=8∶2,pH=8)溶液中没有荧光,H2S与其发生硫解反应释放出具有荧光的中间体,进而实现荧光点亮识别H2S.DCM-dip识别H2S的响应时间为20 min,检测限为2.82 μmol/L,pH适用范围为8~11,且具有较大的斯托克斯位移(123 nm),避免了背景干扰.应用研究表明,DCM-dip可用于红酒、啤酒样品中检测H2S,可对活细胞中H2S进行荧光成像.

Abstract

Hydrogen sulfide(H2S)is not only involved in the physiological regulation of human body,but also has an impact on the flavor and taste of wine.Therefore,a benzopyran derivative modified by 2,4-dinitrobenzene(DCM-dip)was synthe-sized,which had no fluorescence in dimethyl sulfoxide(DMSO)/phosphate buffered saline(PBS)(V∶V=8∶2,pH=8)solu-tion.DCM-dip underwent a thiolysis reaction with H2S to release the intermediate with fluorescence,which showed a fluo-rescence turn-on response for recognition of H2S.DCM-dip recognized H2S with a response time of 20 min,a detection limit of 2.82 μmol/L,pH application range of 8~11 and a large Stokes shift(123 nm),avoiding background interference.The ap-plication research indicates that DCM-dip can be used to detect H2S in red wine and beer samples,and image for H2S in living cells.

关键词

苯并吡喃/点亮型/硫化氢/荧光探针/食品样品

Key words

benzopyran/turn-on/hydrogen sulfide/fluorescent probe/food sample

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基金项目

辽宁省教育厅科研基金(LJKMZ20221480)

北京工商大学中国轻工业酿酒分子工程重点实验室开放课题(BME-202202)

渤海大学海洋研究所开放资助项目(BDHYYJY2023008)

出版年

2024
有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
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