有机化学2024,Vol.44Issue(7) :2216-2222.DOI:10.6023/cjoc202403029

非金属1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯介导下乙缩醛酸与异硫氰酸酯反应合成α-缩醛基酰胺

Metal-Free 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)-undec-7-ene Mediated Synthesis of α-Acetal Amides through Reaction of Glyoxylic Acid Acetalde with Aryl Isothiocyanates

丁柔 石思雨 马超 魏伟 吕玉芬
有机化学2024,Vol.44Issue(7) :2216-2222.DOI:10.6023/cjoc202403029

非金属1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯介导下乙缩醛酸与异硫氰酸酯反应合成α-缩醛基酰胺

Metal-Free 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)-undec-7-ene Mediated Synthesis of α-Acetal Amides through Reaction of Glyoxylic Acid Acetalde with Aryl Isothiocyanates

丁柔 1石思雨 1马超 1魏伟 2吕玉芬1
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作者信息

  • 1. 曲阜师范大学化学与化工学院 山东曲阜 273165
  • 2. 曲阜师范大学化学与化工学院 山东曲阜 273165;中国科学院西北高原生物研究所 中国科学院藏药研究重点实验室 西宁 810008
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摘要

报道了一种非金属介导下异硫氰酸酯与乙缩醛酸进行缩合反应合成α-乙缩醛基酰胺的方法.该反应简单地采用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)作为碱,无需任何金属催化剂及偶联试剂,在室温下实现了一系列α-乙缩醛基酰胺的绿色构建.

Abstract

Metal-free condensation reaction of glyoxylic acid acetalde with aryl isothiocyanates leading to α-acetal amides has been reported.The present protocol,which simply utilizes 1,8-diazabicyclo(5.4.0)-undec-7-ene(DBU)as base,provides a green and efficient approach to construct a series of α-acetal amides in the absence of metal catalysts and stoichiometric amounts of coupling reagents.

关键词

非金属/α-缩醛基酰胺/乙缩醛酸/芳基异硫氰酸酯

Key words

metal-free/α-acetalamide/glyoxylic acid/aryl isothiocyanate

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基金项目

山东省自然科学基金(ZR2021MB065)

青海省科技国际合作专项(2022-HZ-813)

出版年

2024
有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
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