铑催化3-芳基-2H-1,4-苯并噁嗪与重氮萘-2H-酮的[3+3]环化合成螺吡喃化合物
Synthesis of Spiropyrans via Rh(Ⅲ)-Catalyzed[3+3]Cyclization of 3-Aryl-2H-1,4-benzoxazine and Diazonaphthalene-2H-ones
温梦柯 1李宜越 2杜浩康 2陈章培 3杨西发2
作者信息
- 1. 东北大学理学院化学系 辽宁沈阳 110819;河南农业大学植物保护学院农药系 郑州 450002
- 2. 河南农业大学植物保护学院农药系 郑州 450002
- 3. 东北大学理学院化学系 辽宁沈阳 110819
- 折叠
摘要
通过Rh(Ⅲ)催化3-芳基-2H-1,4-苯并噁嗪与重氮萘-2H-酮的1∶1偶联环化合成了一系列含NH的螺吡喃化合物,该反应经C—H键活化随后发生[3+3]环化得到目标产物,表现出良好的官能团耐受性.同时,对反应机理进行了初步探索,并提出了相应的催化循环机理.
Abstract
Rh(Ⅲ)-catalyzed 1∶1 coupling of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazines with diazonaphthalene-2H-ones has been realized for mild synthesis of NH-containing spiropyrans.The reaction proceeded via C—H activation followed[3+3]annu-lation with decent functional group tolerance.Preliminary mechanistic studies have been conducted and a plausible mechanism has been proposed.
关键词
螺吡喃化合物/三价铑/碳氢键活化/苯并噁嗪/重氮萘-2H-酮Key words
spiropyrans/Rh(Ⅲ)/C—H activation/benzoxazines/diazonaphthalen-2H-ones引用本文复制引用
基金项目
国家自然科学基金(22201066)
河南省科技攻关(222102110259)
出版年
2024
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