有机化学2024,Vol.44Issue(7) :2241-2250.DOI:10.6023/cjoc202402002

氮杂邻亚甲基苯醌的P-迈克尔加成/SN2/分子内Wittig反应的一锅法串联反应构建2,3-二取代二氢喹啉衍生物

One Pot Tandem P-Michael Addition/SN2/lntramolecular Wittig Reaction of aza-o-Quinone Methides:Construction of 2,3-Disubstituted Dihydroquinoline Derivatives

刘雨迪 程行 何照林 陈伟
有机化学2024,Vol.44Issue(7) :2241-2250.DOI:10.6023/cjoc202402002

氮杂邻亚甲基苯醌的P-迈克尔加成/SN2/分子内Wittig反应的一锅法串联反应构建2,3-二取代二氢喹啉衍生物

One Pot Tandem P-Michael Addition/SN2/lntramolecular Wittig Reaction of aza-o-Quinone Methides:Construction of 2,3-Disubstituted Dihydroquinoline Derivatives

刘雨迪 1程行 1何照林 1陈伟1
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作者信息

  • 1. 武汉工程大学化学与环境工程学院 新型反应器与绿色化学工艺湖北省重点实验室 武汉 430205
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摘要

报道了原位生成的氮杂邻亚甲基苯醌中间体与三苯基膦、α-溴代酮发生P-迈克尔加成/SN2/分子内Wittig反应的一锅法串联反应.该反应以25%~93%的收率提供了一种高效、温和的构建2,3-二氢喹啉衍生物的方法.此外,还可以通过反应条件的简单改变,得到的2,3-二取代的喹啉衍生物.

Abstract

A one-pot tandem P-Michael addition/SN2/intramolecular Wittig Reaction of in situ generated aza-o-quinone methides with PPh3 and α-bromo ketones has been reported.This protocol provided an efficient and mild approach to synthesize 2,3-disubstituted dihydroquinolines in 25%~93%yields.In addition,the 2,3-disubstituted quinolines could also be obtained by simply modification of the reaction conditions.

关键词

氮杂邻亚甲基苯醌/二氢喹啉衍生物/喹啉衍生物

Key words

aza-o-quinone methides/dihydroquinoline derivatives/quinoline derivatives

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基金项目

国家自然科学基金(21702155)

出版年

2024
有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
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