有机化学2024,Vol.44Issue(7) :2286-2295.DOI:10.6023/cjoc202401034

可见光促进活化烯烃叠氮化/环化反应合成吲哚[2,1-a]异喹啉酮衍生物研究

Visible-Light-Induced Cascade Azidation/Cyclization of Activated Alkenes to Synthesize Azidated lndolo[2,1-a]isoquinolines

唐裕才 何宇鹏 杨碧玉 段京林 杜昌远 蒋洁 李佳丽 潘若涵 陈宇 刘学文
有机化学2024,Vol.44Issue(7) :2286-2295.DOI:10.6023/cjoc202401034

可见光促进活化烯烃叠氮化/环化反应合成吲哚[2,1-a]异喹啉酮衍生物研究

Visible-Light-Induced Cascade Azidation/Cyclization of Activated Alkenes to Synthesize Azidated lndolo[2,1-a]isoquinolines

唐裕才 1何宇鹏 1杨碧玉 1段京林 1杜昌远 1蒋洁 1李佳丽 1潘若涵 1陈宇 1刘学文1
扫码查看

作者信息

  • 1. 湖南文理学院化学与材料工程学院 水处理功能材料湖南省重点实验室电镀废水回用技术湖南省工程技术研究中心 湖南常德 415000
  • 折叠

摘要

发展了一种以Rose Bengal为有机染料光催化剂,在可见光照射下实现2-芳基吲哚与叠氮三甲基硅烷(TMSN3)的自由基叠氮化/环化反应构建叠氮基取代吲哚[2,1-a]异喹啉酮衍生物的方法.该方法无需金属催化剂和添加剂,以空气为氧化剂,以中等到良好的收率得到结构多样的吲哚[2,1-a]异喹啉酮类化合物.机理验证实验表明,该反应经历了自由基历程.

Abstract

An efficient visible-light-induced radical cascade azidation/cyclization of 2-aryl indoles with trimethylsilyl azide(TMSN3)has been developed using organic dye Rose Bengal as the photocatalyst.This method did not require metal catalysts and additives,and used air as the oxidant to obtain diverse indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones in moderate to good yields.Mechanistic studies demonstrated that the reaction proceeded via a radical pathway.

关键词

Rose/Bengal/可见光/2-芳基吲哚/叠氮化/吲哚[2,1-a]异喹啉酮

Key words

Rose Bengal/visible-light/2-aryl indole/azidation/indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one

引用本文复制引用

基金项目

湖南省教育厅科学研究基金(23B0650)

湖南省自然科学基金(2022JJ30418)

湖南文理学院重点研究项目(22ZD04)

大学生创新创业训练(XDC202318)

出版年

2024
有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
段落导航相关论文