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可见光促进活化烯烃叠氮化/环化反应合成吲哚[2,1-a]异喹啉酮衍生物研究

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发展了一种以Rose Bengal为有机染料光催化剂,在可见光照射下实现2-芳基吲哚与叠氮三甲基硅烷(TMSN3)的自由基叠氮化/环化反应构建叠氮基取代吲哚[2,1-a]异喹啉酮衍生物的方法.该方法无需金属催化剂和添加剂,以空气为氧化剂,以中等到良好的收率得到结构多样的吲哚[2,1-a]异喹啉酮类化合物.机理验证实验表明,该反应经历了自由基历程.
Visible-Light-Induced Cascade Azidation/Cyclization of Activated Alkenes to Synthesize Azidated lndolo[2,1-a]isoquinolines
An efficient visible-light-induced radical cascade azidation/cyclization of 2-aryl indoles with trimethylsilyl azide(TMSN3)has been developed using organic dye Rose Bengal as the photocatalyst.This method did not require metal catalysts and additives,and used air as the oxidant to obtain diverse indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones in moderate to good yields.Mechanistic studies demonstrated that the reaction proceeded via a radical pathway.

Rose Bengalvisible-light2-aryl indoleazidationindolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one

唐裕才、何宇鹏、杨碧玉、段京林、杜昌远、蒋洁、李佳丽、潘若涵、陈宇、刘学文

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Rose Bengal 可见光 2-芳基吲哚 叠氮化 吲哚[2,1-a]异喹啉酮

湖南省教育厅科学研究基金湖南省自然科学基金湖南文理学院重点研究项目大学生创新创业训练

23B06502022JJ3041822ZD04XDC202318

2024

有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
年,卷(期):2024.44(7)