有机化学2024,Vol.44Issue(7) :2333-2340.DOI:10.6023/cjoc202401031

锰催化环丁醇开环的C—C键氟化反应

Manganese-Catalyzed Ring-Opening C—C Bond Fluorination of Cyclobutanols

王丽梅 刘晓圆 昝金成 孙书涛 刘磊 李伟 刘希功
有机化学2024,Vol.44Issue(7) :2333-2340.DOI:10.6023/cjoc202401031

锰催化环丁醇开环的C—C键氟化反应

Manganese-Catalyzed Ring-Opening C—C Bond Fluorination of Cyclobutanols

王丽梅 1刘晓圆 1昝金成 2孙书涛 3刘磊 3李伟 1刘希功3
扫码查看

作者信息

  • 1. 山东中医药大学药学院 济南 250355
  • 2. 山东第一医科大学药学院(药物研究所) 济南 250117
  • 3. 山东大学化学与化工学院 济南 250100
  • 折叠

摘要

锰因其相对丰度高、价格低廉、环境友好等特点而在催化环丁醇的C—C键断裂官能化反应研究中备受关注.报道了一例锰催化环丁醇开环C—C键氟化反应.该反应在温和的条件下,以10 mol%的Mn(OAc)2作为催化剂,HF·Et3N和PhIO作用原位生成的亲电氟化试剂作为氟源,为直接合成γ-氟化酮提供了一种有效的途径.该反应具有优异的官能团耐受性,并显示出广泛的底物范围,能够以50%~76%的产率得到相应的产物.

Abstract

Manganese-catalyzed C—C bond cleavage of cyclobutanols has attracted great attention due to the high abundance and cheap and eco-friendly behaviour.A manganese-catalyzed ring-opening C—C bond fluorination of cyclobutanols is reported.Under mild conditions,the reaction provides a straightforward access to y-fluorinated ketones using 10 mol%Mn(OAc)2 as catalyst and electrophilic fluorination reagent,which was generated in situ from HF·Et3N and PhIO,as fluorine source.The reaction has an excellent functional-group tolerance and displays a broad substrate scope,affording the corresponding products in 50%~76%yields.

关键词

锰催化/C—C键官能化/环丁醇/氟化/γ-氟代酮

Key words

manganese catalysis/C—C bond functionalization/cyclobutanol/fluorination/y-fluorinated ketone

引用本文复制引用

基金项目

国家自然科学基金(92156008)

国家自然科学基金(22161142016)

山东省泰山学者计划()

山东省自然科学基金(ZR2020QB018)

出版年

2024
有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
段落导航相关论文