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抗生素Elansolid A简化衍生物的不对称全合成

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Elansolid A属于一类聚酮大环内酯天然产物,具有良好的抗菌活性.己经通过28步的最长线性合成步和总共41步反应实现了 elansolid A的首次全合成.在此基础上,提出了 elansolid A的简化类似物结构,主要包含环己基稠合的19元大环内酯单元,并采用汇聚式合成策略,通过酸酐的去对称化醇解、钯催化的Stille偶联、Suzuki-Miyaura偶联以及Mukaiyama环化等关键反应,完成了此简化衍生物的不对称全合成.
Asymmetric Total Synthesis towards the Simplified Analogs of Antibiotic Elansolid A
Natural product elansolid A belongs to one type of polyketide macrolactone with promising antibiotic activity.Pre-viously,the first total synthesis of elansolid A in 28 longest linear sequence(LLS)and 41 steps in total has been achieved.Herein,the simplified analog of elansolid A,featured with a cyclohexyl-fused 19-memebered macrolactone,was proposed,and its asymmetric total synthesis based on a convergent strategy and key reactions exemplified by desymmetric alcoholysis of anhydride,Pd-catalyzed Stille coupling,Suzuki-Miyaura coupling as well as Mukaiyama macrolactonization was finished.

asymmetric total synthesiscoupling reactionsimplified analogelansolid A

杨帅、吴杰、汪亮亮

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中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室 昆明 650201

中国科学院大学 北京 101408

不对称全合成 偶联反应 简化类似物 Elansolid A

云南省高层次人才计划中国科学院区域发展青年学者项目云南省科学技术厅云南省科学技术厅

Y93D321261E323521311202305AH34005202401AS070096

2024

有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
年,卷(期):2024.44(7)