抗生素Elansolid A简化衍生物的不对称全合成
Asymmetric Total Synthesis towards the Simplified Analogs of Antibiotic Elansolid A
杨帅 1吴杰 1汪亮亮2
作者信息
- 1. 中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室 昆明 650201;中国科学院大学 北京 101408
- 2. 中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室 昆明 650201
- 折叠
摘要
Elansolid A属于一类聚酮大环内酯天然产物,具有良好的抗菌活性.己经通过28步的最长线性合成步和总共41步反应实现了 elansolid A的首次全合成.在此基础上,提出了 elansolid A的简化类似物结构,主要包含环己基稠合的19元大环内酯单元,并采用汇聚式合成策略,通过酸酐的去对称化醇解、钯催化的Stille偶联、Suzuki-Miyaura偶联以及Mukaiyama环化等关键反应,完成了此简化衍生物的不对称全合成.
Abstract
Natural product elansolid A belongs to one type of polyketide macrolactone with promising antibiotic activity.Pre-viously,the first total synthesis of elansolid A in 28 longest linear sequence(LLS)and 41 steps in total has been achieved.Herein,the simplified analog of elansolid A,featured with a cyclohexyl-fused 19-memebered macrolactone,was proposed,and its asymmetric total synthesis based on a convergent strategy and key reactions exemplified by desymmetric alcoholysis of anhydride,Pd-catalyzed Stille coupling,Suzuki-Miyaura coupling as well as Mukaiyama macrolactonization was finished.
关键词
不对称全合成/偶联反应/简化类似物/Elansolid/AKey words
asymmetric total synthesis/coupling reaction/simplified analog/elansolid A引用本文复制引用
基金项目
云南省高层次人才计划(Y93D321261)
中国科学院区域发展青年学者项目(E323521311)
云南省科学技术厅(202305AH34005)
云南省科学技术厅(202401AS070096)
出版年
2024
NETL
NSTL
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