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聚集诱导发光活性氟硼吡啶肼醛腙燃料的合成、晶体结构及光学性质

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通过简单易得的氯代2-肼基吡啶和芳香醛衍生物缩合与氟硼配位,一锅两步反应合成了系列新型的氟硼配位吡啶肼基醛腙染料,将其命名为BOPAHs。这些染料分子通过核磁共振、高分辨质谱和晶体结构进行了表征。其主吸收在400~600nm范围内,发射波长在500~700nm范围内。随着溶剂极性的增加,它们的吸收/发射峰逐渐红移,同时斯托克斯位移增大,表明这些分子具有明显的分子内电荷转移特性。同时,通过密度泛函理论计算进一步证实了这一特性。此外,这些BOPAHs在溶液中的荧光较弱,但它们都表现出明显的聚集诱导发射特性,可能是由于分子在聚集态下构象固定导致弱的分子间相互作用所致。
Aggregation-Induced Emission(AIE)Active Fluoroboronated Pyridylhydrazinyl Aldehyde Hydrozone Dyes:Synthesis,Crystal Structure and Optical Properties
A new family of fluoroboronated pyridylhydrazinyl aldehyde hydrozone fluorophores named BOPAHs were developed via a simple one-pot two-step reaction from chloro-2-hydrazinylpyridine and aromatic aldehyde derivatives.They were well characterized by NMR,HRMS,and X-ray crystal structures.They exhibit main absorption from 400 nm to 600 nm and emission bands from 500 nm to 700 nm.The absorption/emission bands redshift with increased polarity of solvents indicate a distinct intramolecular charge transfer characteristic,further confirmed by density functional theory(DFT)calculations.These BOPAHs display weak fluorescence in solutions,but they exhibit obvious aggregation-induced emission properties,possibly resulting from weak intermolecular interactions by fixing the molecular conformations in aggregate states.

aggregation-induced emissionorganoboron dyesorganic synthesisoptical properties

宫清宝、吕翔、于长江、李婉婉、赵全胜、焦莉娟、郝二红

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皖南医学院脑科学研究院 皖南医学院第一附属医院/弋矶山医院神经外科 安徽芜湖 241001

安徽师范大学化学与材料科学学院 功能分子固体教育部重点实验室 安徽芜湖 241002

聚集诱导发光 有机硼染料 有机合成 光学性质

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2024

有机化学
中国化学会,中国科学院上海有机化学研究所

有机化学

CSTPCD北大核心
影响因子:1.09
ISSN:0253-2786
年,卷(期):2024.44(8)