聚集诱导发光活性氟硼吡啶肼醛腙燃料的合成、晶体结构及光学性质
Aggregation-Induced Emission(AIE)Active Fluoroboronated Pyridylhydrazinyl Aldehyde Hydrozone Dyes:Synthesis,Crystal Structure and Optical Properties
宫清宝 1吕翔 2于长江 2李婉婉 2赵全胜 2焦莉娟 2郝二红2
作者信息
- 1. 皖南医学院脑科学研究院 皖南医学院第一附属医院/弋矶山医院神经外科 安徽芜湖 241001
- 2. 安徽师范大学化学与材料科学学院 功能分子固体教育部重点实验室 安徽芜湖 241002
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摘要
通过简单易得的氯代2-肼基吡啶和芳香醛衍生物缩合与氟硼配位,一锅两步反应合成了系列新型的氟硼配位吡啶肼基醛腙染料,将其命名为BOPAHs.这些染料分子通过核磁共振、高分辨质谱和晶体结构进行了表征.其主吸收在400～600nm范围内,发射波长在500～700nm范围内.随着溶剂极性的增加,它们的吸收/发射峰逐渐红移,同时斯托克斯位移增大,表明这些分子具有明显的分子内电荷转移特性.同时,通过密度泛函理论计算进一步证实了这一特性.此外,这些BOPAHs在溶液中的荧光较弱,但它们都表现出明显的聚集诱导发射特性,可能是由于分子在聚集态下构象固定导致弱的分子间相互作用所致.
Abstract
A new family of fluoroboronated pyridylhydrazinyl aldehyde hydrozone fluorophores named BOPAHs were developed via a simple one-pot two-step reaction from chloro-2-hydrazinylpyridine and aromatic aldehyde derivatives.They were well characterized by NMR,HRMS,and X-ray crystal structures.They exhibit main absorption from 400 nm to 600 nm and emission bands from 500 nm to 700 nm.The absorption/emission bands redshift with increased polarity of solvents indicate a distinct intramolecular charge transfer characteristic,further confirmed by density functional theory(DFT)calculations.These BOPAHs display weak fluorescence in solutions,but they exhibit obvious aggregation-induced emission properties,possibly resulting from weak intermolecular interactions by fixing the molecular conformations in aggregate states.
关键词
聚集诱导发光/有机硼染料/有机合成/光学性质Key words
aggregation-induced emission/organoboron dyes/organic synthesis/optical properties引用本文复制引用
基金项目
国家自然科学基金(22271002)
安徽省自然科学基金(2008085QB67)
安徽省自然科学基金(2308085J14)
安徽省高等学校科学研究项目(2023AH050149)
安徽省高等学校科学研究项目(KJ2021A0126)
安徽省教育厅高校优秀科研创新团队资助项目(2022AH010073)
出版年
2024
NETL
NSTL
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