云南大学学报(自然科学版)2024,Vol.46Issue(1) :166-172.DOI:10.7540/j.ynu.20230236

区域选择性O-烯丙基取代反应合成2-吡啶酮衍生物

Synthesis of 2-pyridone derivatives via regioselective O-allylic substitution reaction

李璐 赵盟林 李娜 袁明伟 袁明龙 蒋琳
云南大学学报(自然科学版)2024,Vol.46Issue(1) :166-172.DOI:10.7540/j.ynu.20230236

区域选择性O-烯丙基取代反应合成2-吡啶酮衍生物

Synthesis of 2-pyridone derivatives via regioselective O-allylic substitution reaction

李璐 1赵盟林 1李娜 1袁明伟 1袁明龙 1蒋琳1
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作者信息

  • 1. 云南民族大学生物基材料绿色制备技术国家地方联合工程研究中心,化学与环境学院,云南 昆明 650504
  • 折叠

摘要

报道了一种有机催化合成2-吡啶酮衍生物的方法.以N-取代的3-羟基-2-吡啶酮和Morita-Baylis-Hillman(MBH)碳酸酯为原料,在亲核性有机胺催化下,经区域选择性O-烯丙基取代反应合成一系列含有 2-吡啶酮片段的多官能团产物,产率51%~91%.在温和的反应条件下实现了3-羟基-2-吡啶酮类化合物的羟基功能化.

Abstract

A method of organocatalytic synthesis of 2-pyridone derivatives has been reported.Using N-substituted 3-hydroxy-2-pyridones and Morita-Baylis-Hillman(MBH)carbonates as raw materials,a series of multifunctional molecules featuring a 2-pyridone moiety were rapidly constructed in 51%-91%yields through nucleophilic amine-catalyzed regioselective O-allylic substitution reaction.Functionalization of OH group on N-substituted 3-hydroxy-2-pyridone compounds could be smoothly realized under the current reaction conditions.

关键词

3-羟基-2-吡啶酮/MBH碳酸酯/胺催化/烯丙基取代/区域选择性

Key words

3-hydroxy-2-pyridone/MBH carbonate/amine catalysis/allylic substitution/regioselectivity

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基金项目

国家自然科学基金(22161051)

国家自然科学基金(21302163)

出版年

2024
云南大学学报(自然科学版)
云南大学

云南大学学报(自然科学版)

CSTPCDCSCD北大核心
影响因子:0.663
ISSN:0258-7971
参考文献量11
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