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碱促进的(3aS,4R,6aR)-双苄基生物素转化为(3aS,4S,6aR)-双苄基生物素的研究

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目的:将生物素关键中体(3aS,4S,6aR)-双苄基生物素合成过程中产生的杂质(3aS,4R,6aR)-双苄基生物素经化学反应转化为产物(3aS,4S,6aR)-双苄基生物素.方法:通过碱催化反应,(3aS,4R,6aR)-双苄基生物素能顺利地转化为(3aS,4S,6aR)-双苄基生物素.结果:以异丙醇为溶剂,甲醇钠为催化剂,(3aS,4R,6aR)-双苄基生物素在 25℃下搅拌 24 h,以 32.5%的收率得到(3aS,4S,6aR)-双苄基生物素.结论:该工艺为生物素工业生产中产生的杂质(3aS,4R,6aR)-双苄基生物素的回收利用提供了一种可行的方法.
Study on the Conversion of(3aS,4R,6aR)-Dibenzyl Biotin to(3aS,4S,6aR)-Dibenzyl Biotin Promoted by A Base
Objective:To convert the impurities(3aS,4R,6aR)-bisbenzylbiotin generated during the synthesis of biotin(3aS,4S,6aR)-bisbenzylbiotin into the product(3aS,4S,6aR)-bisbenzylbiotin by chemi-cal reaction.Methods:Through alkali-catalyzed reaction,(3aS,4R,6aR)-bisbenzylbiotin was successfully converted to(3aS,4S,6aR)-bisbenzylbiotin.Results:(3aS,4S,6aR)-bisbenzylbiotin was obtained in a yield of 32.5%using isopropanol as solvent and sodium methoxide as catalyst and(3aS,4R,6aR)-bisbenzylbiotin stirred at 25°C for 24 h.Conclusion:This process provides a feasible method for the recovery of impurities(3aS,4R,6aR)-bisbenzyl biotin generated in the industrial production of biotin.

(3aS,4S,6aR)-dibenzyl biotin(3aS,4R,6aR)-dibenzyl biotinbase catalysischiral inversionracemization

金剑炜、于绪平、俞春晓、梁玲玲、宋少奇、肖群艳、徐晓攀、储楠、滕南鑫、吴春雷

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浙江医药股份有限公司,浙江 绍兴 312000

脂溶性维生素浙江省工程研究中心,浙江 绍兴 312000

浙江润和安全技术有限公司,浙江 杭州 310015

绍兴文理学院 化学化工学院,浙江 绍兴 312000

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(3aS,4R,6aR)-双苄基生物素 (3aS,4S,6aR)-双苄基生物素 碱催化 手性翻转 消旋化

2024

浙江化工
浙江省化工研究院有限公司

浙江化工

影响因子:0.131
ISSN:1006-4184
年,卷(期):2024.55(10)