碱促进的(3aS,4R,6aR)-双苄基生物素转化为(3aS,4S,6aR)-双苄基生物素的研究

Study on the Conversion of(3aS,4R,6aR)-Dibenzyl Biotin to(3aS,4S,6aR)-Dibenzyl Biotin Promoted by A Base

金剑炜 ¹于绪平 ¹俞春晓 ²梁玲玲 ²宋少奇 ²肖群艳 ²徐晓攀 ²储楠 ²滕南鑫 ³吴春雷⁴

扫码查看

作者信息

1. 浙江医药股份有限公司,浙江绍兴 312000;脂溶性维生素浙江省工程研究中心,浙江绍兴 312000
2. 浙江医药股份有限公司,浙江绍兴 312000
3. 浙江润和安全技术有限公司,浙江杭州 310015
4. 脂溶性维生素浙江省工程研究中心,浙江绍兴 312000;绍兴文理学院化学化工学院,浙江绍兴 312000
折叠

摘要

目的:将生物素关键中体(3aS,4S,6aR)-双苄基生物素合成过程中产生的杂质(3aS,4R,6aR)-双苄基生物素经化学反应转化为产物(3aS,4S,6aR)-双苄基生物素.方法:通过碱催化反应,(3aS,4R,6aR)-双苄基生物素能顺利地转化为(3aS,4S,6aR)-双苄基生物素.结果:以异丙醇为溶剂,甲醇钠为催化剂,(3aS,4R,6aR)-双苄基生物素在 25℃下搅拌 24 h,以 32.5%的收率得到(3aS,4S,6aR)-双苄基生物素.结论:该工艺为生物素工业生产中产生的杂质(3aS,4R,6aR)-双苄基生物素的回收利用提供了一种可行的方法.

Abstract

Objective:To convert the impurities(3aS,4R,6aR)-bisbenzylbiotin generated during the synthesis of biotin(3aS,4S,6aR)-bisbenzylbiotin into the product(3aS,4S,6aR)-bisbenzylbiotin by chemi-cal reaction.Methods:Through alkali-catalyzed reaction,(3aS,4R,6aR)-bisbenzylbiotin was successfully converted to(3aS,4S,6aR)-bisbenzylbiotin.Results:(3aS,4S,6aR)-bisbenzylbiotin was obtained in a yield of 32.5%using isopropanol as solvent and sodium methoxide as catalyst and(3aS,4R,6aR)-bisbenzylbiotin stirred at 25°C for 24 h.Conclusion:This process provides a feasible method for the recovery of impurities(3aS,4R,6aR)-bisbenzyl biotin generated in the industrial production of biotin.

关键词

(3aS,4R,6aR)-双苄基生物素/(3aS,4S,6aR)-双苄基生物素/碱催化/手性翻转/消旋化

Key words

(3aS,4S,6aR)-dibenzyl biotin/(3aS,4R,6aR)-dibenzyl biotin/base catalysis/chiral inversion/racemization

引用本文复制引用

出版年

2024

浙江化工

浙江省化工研究院有限公司

浙江化工

影响因子：0.131

ISSN：1006-4184

段落导航