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期刊信息/Journal information
有机化学
有机化学

陈庆云（院士）

月刊

0253-2786

bainji@sioc.ac.cn

021-54925244

200032

上海市零陵路345号

有机化学/Journal Chinese Journal of Organic ChemistryCSCD北大核心CSTPCDSCI
查看更多>>本刊是由中国化学会主办、中国科学院上海有机化学研究所承办，集中反映有机化学界的最新科研成果、研究动态以及发展趋势的学术性刊物，主要刊登有机化学领域基础研究和应用基础研究的原始性研究成果。
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    含不同取代基的钌-锗化合物的合成及表征

    田雁董睿聂鹏许波...
    173-179页
    查看更多>>摘要：钌-锗化合物(PPh3)(X)RuGeCl2ArTrip(X=H，1;Cl，2;ArTrip=C6H3-2-(η6-Trip)-6-Trip，Trip=2，4，6-iPr3-C6H3)与有机试剂如格氏试剂、LiHBEt3以及萘钠反应实现了锗和钌原子上的取代基团的调控。化合物1与格氏试剂EtMgBr在不同的温度下反应，分别生成(PPh3)HRuGeBr2ArTrip(3)和(PPh3)HRuGeEt2ArTrip(4)。化合物1和LiHBEt3反应也生成化合物4，在该反应中LiHBEt3作为乙基转移试剂而不是氢化试剂。此外，化合物1与HBF4反应生成离子型化合物[(PPh3)H2RuGeCl2ArTrip][BF4](5)。另外，利用 Na/naphthalene 还原化合物 2 可以得到双羟基化合物(PPh3)HRuGe(OH)2-ArTrip(6)，而化合物2与碘单质的反应历经单碘化，形成化合物(PPh3)IRuGeCl2ArTrip(7)。所有的化合物都经过详细的核磁谱学和X射线单晶衍射的表征。

    钌锗宾取代反应结构

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    1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究

    杨维清葛宴兵陈元元刘萍...
    180-194页
    查看更多>>摘要：巯基氨基酸水平异常与多种疾病相关，其检测仍存在一定的局限，研究检测巯基氨基酸的荧光探针具有一定的价值。以苊为原料合成了 61个1，8-萘酰亚胺衍生物，研究了该类化合物的荧光性能及其作为半胱氨酸含量测定的荧光探针的可能性。紫外光谱分析表明1，8-萘酰亚胺衍生物上N-取代基对最大吸收波长无明显影响;荧光光谱(FL)的性能测试显示硝基萘酰亚胺衍生物N-甲基-4-硝基-1，8-萘二甲酰亚胺(4a)～4-硝基-N-间氟苯基-1，8-萘二甲酰亚胺(4s)无荧光，氨基萘酰亚胺衍生物N-甲基-4-氨基-1，8-萘二甲酰亚胺(5a)～4-氨基-N-间氟苯基-1，8-萘二甲酰亚胺(5s)有强烈黄色荧光，而马来酰亚胺萘酰亚胺衍生物N-甲基-4-(1H-吡咯-2，5-二酮-1-基)-1，8-萘二甲酰亚胺(6a)～4-(1H-吡咯-2，5-二酮-1-基)-N-(间氟苯基)-1，8-萘二甲酰亚胺(6s)有微弱蓝色荧光，其中7个马来酰亚胺萘酰亚胺衍生物探针对半胱氨酸(Cys)溶液有荧光点亮效应。对7个探针加入21种其它氨基酸作为干扰项的测试显示探针对半胱氨酸检测有良好的选择性。研究了不同pH值下荧光强度，检测探针与半胱氨酸的响应时间，以及探针溶液荧光强度随氨基酸浓度的变化，其线性相关系数均达到0。95以上，探针对半胱氨酸的各项指标均表现出了较好的灵敏性。Hela细胞荧光成像验证了 7个荧光探针应用于细胞内半胱氨酸的检测同样效果良好。

    合成荧光探针半胱氨酸细胞成像1,8-萘酰亚胺衍生物

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    邻亚甲醌与硫叶立德反应合成2,3-二取代苯并二氢呋喃化合物

    李梦竹孟博莹兰文捷傅滨...
    195-203页
    查看更多>>摘要：发展了一种简便有效的通过邻甲亚醌与硫叶立德反应合成苯并二氢呋喃化合物的方法。在二氯甲烷中和二异丙基乙基胺存在下，反应能够在室温下1h内完成，以良好至优秀的收率得到反式-2，3-二取代二氢苯并呋喃产物。反应能够扩大到克级规模，产物能够转化为潜在生物活性的苯并呋喃衍生物，并推测了可能的反应机理。

    苯并二氢呋喃邻亚甲醌硫叶立德[4+1]环加成碱催化

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    新型γ-咔啉衍生物的合成及其抑菌活性研究

    霍海波李桂霞王世军韩春...
    204-215页
    查看更多>>摘要：以哌啶酮和4-甲氧基苯肼为起始原料，通过Fischer吲哚合成得到中间体9，经过氧化、酰化以及烷基化构建出新型衍生物45个。所有的目标产物都进行了抗金黄色葡萄球菌、大肠埃希菌、铜绿假单胞杆菌、茄科雷尔氏菌的抑菌活性研究。结果显示:5-(4'-甲氧基苯甲酰基)-8-甲氧基-γ-咔啉(11g)、5-(2'-呋喃甲酰基)-8-甲氧基-γ-咔啉(11n)、5-(2'-溴苄基)-8-甲氧基-γ-咔啉(12f)、5-(3'-溴苄基)-8-甲氧基-γ-咔啉(12g)、5-(4'-三氟甲氧基苄基)-8-甲氧基-γ-咔啉(12h)、溴化2-(4'-氯苄基)-8-甲氧基-γ-咔啉(13e)具有良好的抑菌活性，特别是化合物12f和12h展现出了与阳性对照氨苄西林钠相当的活性，其最小抑菌浓度为8 μg/mL。探索了化合物12h对铜绿假单胞菌的作用机制，确定了其抑菌机制是通过破坏细菌的细胞壁发挥抑菌作用。进一步对该系列衍生物的构效关系进行了讨论，并总结出若干影响该类化合物生物活性的关键因素，为开发新的抗生素提供参考。

    8-甲氧基-N2&N5取代γ-咔啉抑菌活性构效关系抑菌机制

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    3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究

    马翠云罗海澜张福华郭丹...
    216-223页
    查看更多>>摘要：3-吡咯基氟硼二吡咯(3-Pyrrolyl BODIPYs)荧光染料的绿色合成与应用是值得进一步研究的重要问题。到目前为止，在所有的合成方法中，都无法避免使用有毒的吡咯类有机化合物作为反应底物。本研究使用一种微生物源天然色素，沙雷氏菌y2的次级代谢产物灵菌红素，来合成目标化合物。利用灵菌红素天然的吡咯基甲川基结构，合成了一种新的3-pyrrolyl BODIPY。光物理性质实验表明其具有荧光成像的性能，然后使用SW480细胞进行细胞染色探索。激光共聚焦显微镜荧光成像结果显示其可在三通道中发射出不同强度的荧光，Z-stack结果揭示其红色通道与绿色通道中细胞穿透性可以达到266 μm。细胞毒性实验也说明3-pyrrolyl BODIPY具有良好的生物相容性，是一种值得开发的荧光染料。

    沙雷氏菌y2灵菌红素绿色生物合成3-吡咯基氟硼二吡咯荧光成像

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    钯催化联烯胺区域选择性芳基酚氧化反应

    孟宪强杨艺梁万洁王靖涛...
    224-231页
    查看更多>>摘要：在温和的反应条件下，实现了一种钯催化的联烯胺与苯酚衍生物的区域选择性芳基酚氧化反应，以中等至优异的产率提供了有价值的支链烯丙基醚产物。该反应过程中只观察到了联烯胺的近端加成产物，没有观察到远端加成产物。这种在联烯胺的α位置发生的亲核进攻可能是由钯配合物的位阻效应引起的。

    钯催化近端加成芳基酚氧化

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    含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究

    王博珍张婕粘春惠金茗茗...
    232-241页
    查看更多>>摘要：为了寻找高效抗肿瘤活性化合物，根据药物化学拼合原理，在姜黄素骨架中引入酰胺键和3，4-二氯取代，设计并合成了 19个新型含有3，4-二氯苯基的酰胺类化合物。用噻唑蓝比色法(MTT)检测化合物对AGS和BGC-823胃癌细胞的体外抗肿瘤活性。结果表明，部分化合物表现出良好的抑制胃癌细胞生长的活性，其中(2E)-3-(3，4-二氯苯基)-1-(2-{3-[4-(三氟甲基)苯基]丙酰基}乙氮基)丙-2-烯-1-酮(17)对AGS细胞的半数抑制浓度(IC50)值为(1。94±0。94)μmol/L。此外，细胞集落形成、划痕、流式细胞术以及蛋白质印迹(Western blot)实验结果表明，化合物17能明显抑制AGS细胞的生长和迁移，阻滞细胞周期于G0/G1期，并诱导促凋亡相关蛋白多聚腺苷二磷酸核糖聚合酶降解产物(Cleaved-PARP)及Bcl-2相关X蛋白(Bax)呈剂量依赖性上调，诱导抗凋亡蛋白Bcl-2下调，从而诱导细胞凋亡。初步的机制研究显示，化合物17可能通过抑制双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶1A(DYRK1A)-蛋白激酶B(PKB，AKT)信号通路起到体外抗胃癌作用。综上所述，研究结果表明含有3，4-二氯苯基的酰胺类化合物可能是一类有药用研究前景的小分子化合物，化合物17有望成为一种抗肿瘤候选化合物。

    姜黄素类似物3,4-二氯苯基酰胺键合成抗肿瘤活性

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    N,N-二甲基甲酰胺促进的富勒烯稠合噁唑啉衍生物的合成

    徐利军李宗军韩福社高翔...
    242-250页
    查看更多>>摘要：富勒烯稠合噁唑啉衍生物的合成已建立多种方法，但绝大多数方法仅限于芳香族类底物。发展了一种N，N-二甲基甲酰胺(DMF)促进富勒烯C60与酰胺类底物在碱性条件下合成富勒烯稠合噁唑啉的方法，该方法对脂肪族和芳香族酰胺均具有较好的兼容性，能以27％～62％的收率成功合成了一系列富勒烯稠合噁唑啉衍生物。实验结果表明N，N-二甲基甲酰胺(DMF)在此反应中作为共溶剂，可以显著提高目标化合物的收率。现场可见近红外吸收光谱和对照实验研究表明，富勒烯稠合噁唑啉二负离子是反应的关键中间体，DMF有利于此二负离子的生成并对此二负离子起到稳定作用。电化学性质研究显示，富勒烯稠合噁唑啉产物的噁唑啉环上不含取代基和含芳基取代基的衍生物，其起始还原电位相对于C60无明显变化，但噁唑啉环上含脂肪烷基的衍生物的起始还原电位有较大负移，达到0。1 V。

    富勒烯稠合噁唑啉衍生物亲核反应N,N-二甲基甲酰胺现场可见近红外吸收光谱电化学性质

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    卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3+2]环加成反应研究

    王化坤任晓龙宣宜宁
    251-258页
    查看更多>>摘要：研究了一种α，β-环氧羧酸酯与异氰酸酯之间的[3+2]环加成反应。以溴化镁为催化剂，通过α，β-环氧羧酸酯与异氰酸酯发生[3+2]环加成反应，高效地合成出手性噁唑烷-2-酮。反应具有良好的底物适应性，对于手性环氧化合物参与的反应，产物对映体过量值保持良好。产物在碱性条件下开环，合成出紫杉醇C-13侧链((2R，3S)-3-苯甲酰胺-2-羟基-3-苯基丙酸甲酯)，光学纯度高达97％ee。

    不对称合成[3+2]环加成噁唑烷-2-酮紫杉醇侧链

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    新型选择性半胱氨酰白三烯受体1(CysLT1R)拮抗剂的设计合成及构效关系研究

    王婧怡刘金羽陈东升陈华燕...
    259-276页
    查看更多>>摘要：半胱氨酰白三烯(CysLTs)是炎症脂介质，其受体(CysLTsR)在哮喘、过敏性鼻炎和癌症等疾病的发生发展中发挥重要作用。已发现3-取代1H-吲哚-2-羧酸衍生物具有半胱氨酰白三烯受体1(CysLT1R)拮抗活性，但较差的溶解度限制了其进一步研究。基于已有研究基础继续进行结构优化，设计合成了多个系列化合物，其中3-{2-[(1E)-3-({3-[(1E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]苯基}氨基)-3-氧亚基丙-1-烯基]苯基}丙酸(T9)展现出良好的选择性CysLT1受体拮抗活性和改善的溶解度，其IC50值为(0。0066±0。0023)μmol/L，在水中溶解度为4。16× 10-5 g/mL。

    半胱氨酰白三烯半胱氨酰白三烯受体1(CysLT1R)选择性拮抗剂

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